6-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]hexane-1,6-diol | 174784-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]hexane-1,6-diol
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylcyclohexyl)hexane-1,6-diol
• CAS: 174784-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S
• 分子量: 308.485
• InChiKey: WCMJESZDHYFRGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]hexane-1,6-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到6-Cyclohexenyl-6-(phenylsulfanyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对磺酸和甲苯-对磺酰氯的重排

  摘要：

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00055-h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴代戊基乙酸酯 在 盐酸 、 二氯乙酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-[1'-(Phenylsulfanyl)cyclohexyl]hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代的1，n-二醇与甲苯-对-磺酸和甲苯-对-磺酰氯的重排合成环醚和烯丙基硫化物

  摘要：

   在两组条件下，一系列Phs-基团与一个OH基团相邻的1，n-二醇（n = 2至12）的重排产生了四种化合物，并以极佳的收率得到了单一化合物。链长的影响有助于理解不同的环化模式和重排机制。

  DOI：

  10.1039/a905498g

文献信息

• Synthesis of cyclic sulfides using phenylthio migration
  作者：Jason Eames、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02248-1

  日期：1996.1

  New routes to cyclic and spirocyclic sulfides involve aldol reactions of dithioesters or chemoselective Mitsunobu reactions on diols to give 2-hydroxyalkyl sulfides with a terminal SH group. Treatment with acid gives cyclic sulfides, or by rearrangement with PhS migration, spirocyclic sulfides or allylic sulfides in good yield.

  产生环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或二醇上的化学选择性的Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到环状硫化物，或通过PhS迁移进行重排，可得到高产螺环硫化物或烯丙基硫化物。
• Synthesis of cyclic sulfides and allylic sulfides by phenylsulfanyl (PhS-) migration of β-hydroxy sulfides
  作者：Jason Eames、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a905497e

  日期：——

  New routes to cyclic and spirocyclic sulfides involve aldol reactions of dithioesters or chemoselective Mitsunobu reactions of 1,n-diols to give 2-hydroxyalkyl sulfides with a terminal SH group. Treatment with acid gives unrearranged cyclic sulfides, or by rearrangement with PhS-migration, spirocyclic thiolanes and allylic sulfides in almost quantitative yield. We comment on the effect of the chain

  生成环状和螺环硫化物的新途径涉及二硫酯的醛醇缩合反应或1，n-二醇的化学选择性Mitsunobu反应，生成带有末端SH基团的2-羟烷基硫化物。用酸处理可得到未重排的环状硫化物，或通过PhS迁移，螺环硫兰和烯丙基硫化物重排，几乎可以定量收率。我们评论了链长对环化模式的影响，以及对作为对ulf离子的亲核试剂的OH基团和SH基团之间令人惊讶的差异。