(E)-(R)-2,4-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol | 195257-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-2,4-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
• CAS: 195257-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: QFQQNFMGFQBEGN-SERMCNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2,4-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以73%的产率得到(2R,3E)-5-bromo-2,4-dimethyl-3-pentenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2,4-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-(R)-2,4-Dimethyl-5-phenyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of a putative hexaketide intermediate in the biosynthesis of the squalestatins
  作者：Thomas J. Simpson、Robert W. Smith、Susan M. Westaway、Christine L. Willis、Antony D. Buss、Richard J.P. Cannell、Michael J. Dawson、Brian A.M. Rudd

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01174-x

  日期：1997.7

  A convergent synthesis of (3R, 5Z, 8E, 10R)-3-hydroxy-8,10-dimethyl-11-phenylundec-5,8-dienoic acid 4, a putative hexaketide intermediate in the biosynthesis of the squalestatins, is described. A key step in the assembly of the carbon framework is the coupling of alkyne 19 with allylic bromide 13 giving, after further functional group manipulations, the target compound as a single diastereomer. The

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。