(Z)-(3S)-3-(tert-butoxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene | 499783-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(3S)-3-(tert-butoxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,2S)-4-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-nitrobut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 499783-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: BKCDWNOUTXRDBB-GVIGZQTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S)-3-(tert-butoxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(4S,5S)-5-(4'-tolylthiocarbonyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofanti-α-Hydroxy-β-Amino andanti-α,β-Diamino Acid Derivatives by Epoxidation of 1-Arylthio-1-nitroalkenes

  摘要：

  含有烯丙基叔丁氧羰基保护氨基的 1-甲苯硫基-1-硝基烯烃发生环氧化反应，生成顺式噁唑烷酮 13，这是假定的中间环氧化物被氨基甲酸酯基团分子内捕获而形成的。类似的 Z- 或 Fmoc 保护衍生物的环氧化反应会产生相应的合成环氧化物，虽然这些合成环氧化物无法分离，但可以用水性氨或更有效的苄胺进行捕获，从而得到立体异构纯的反δ,δ²-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34851
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (Z)-(3S)-3-(tert-butoxycarbanylamino)-1-(4'-tolylthio)-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成的抗- β -氨基- α -羟基使用的1-芳硫基-1-硝基烯烃环氧化亲核酸衍生物

  摘要：

  叔丁基过氧化物锂与1-芳硫基-1-硝基烯烃5的反应，是通过（4-甲苯硫基）硝基甲烷与N-（Boc）保护的α-氨基醛缩合制备的，导致形成恶唑烷酮而不是预期的恶唑烷酮。最初，形成顺式8和反式9非对映异构体的混合物，但是当暴露于硅胶时，完全转化为顺式-非对映异构体8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00252-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,3-difunctionalised thioesters using nucleophilic epoxidation of 1-arylthio-1-nitroalkenes
  作者：Lyndsay Ann Evans、Harry Adams、Christopher G. Barber、Lorenzo Caggiano、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b710237b

  日期：——

  1-arylthio-1-nitroalkenes, followed by intramolecular capture involving the amino and hydroxyl protecting groups, has led to the formation of isomeric oxazolidinones 5 and 7, and a cyclic carbonate 11. Together with the oxazolidinone precursor anti-alpha-bromo thioester 15a, the absolute and relative stereochemistry of these compounds has been determined by X-ray crystallography.

  受保护的3-氨基和3-羟基取代的1-芳硫基-1-硝基烯烃的立体选择性亲核环氧化，然后进行涉及氨基和羟基保护基的分子内捕获，导致形成恶唑烷酮5和7异构体，以及环状碳酸酯11.与恶唑烷酮前体抗α-溴硫代酯15a一起，已经通过X射线晶体学测定了这些化合物的绝对和相对立体化学。