3,3′-(3,4-difluorobenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin) | 1380411-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3′-(3,4-difluorobenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3'-(3,4-difluorobenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)；3-[(3,4-Difluorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one；3-[(3,4-difluorophenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1380411-60-8
• 化学式: C₂₅H₁₄F₂O₆
• 分子量: 448.379
• InChiKey: QQFLXZCNBAXYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4-二氟苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3′-(3,4-difluorobenzylidene)-bis-(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  双香豆素和二氢吡喃衍生物的抗肿瘤活性

  摘要：

  全球癌症发病率的上升和对当前抗癌药物的耐药性使得需要新的药物化合物和药物递送系统。两种新型系列的biscoumarin（1 - 4）和二氢吡喃（5 - 16）衍生物通过一锅多组分缩合反应，合成并评价其体外抗肿瘤活性。四种代表性化合物的X-射线晶体结构分析2，7，10和13证实了这些化合物的结构。化合物1 - 4在所有16种衍生物中显示出最有效的抗肿瘤活性。更有趣的是，初步的机制研究表明，最有效的化合物4诱导了HUTU80细胞的凋亡，并使细胞周期停滞在S期。此外，HUTU80细胞在sub G1峰中积累的增加进一步表明细胞凋亡的发生。选择性指数分析表明，所有双香豆素类化合物（SI = 3.1–7.5）对肠道上皮腺癌细胞系（HuTu80）的选择性都比阳性对照药物卡铂（SI = 1.6–1.8）高。双香豆素化合物对小鼠也没有显示出明显的急性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.023

文献信息

• Synthesis of biscoumarin derivatives by the reaction of aldehydes and 4-hydroxycoumarin using ruthenium (III) chloride hydrate as a versatile homogeneous catalyst
  作者：Khalil Tabatabaeian、Hannaneh Heidari、Alireza Khorshidi、Manouchehr Mamaghani、Nosrat Mahmoodi

  DOI：10.2298/jsc110427189t

  日期：——

  The one-pot domino Knoevenagel-type condensation/Michael reaction of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin in aqueous media in the presence of ruthenium salt as homogeneous catalyst was investigated. It was found that 5 mol% of RuCl3.nH2O catalyzes biscoumarin synthesis in high yields (70-95%) under optimised, mild, green and environmentally benign reaction conditions in short times (25-35min).

  芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素的多米诺骨牌 Knoevenagel 型缩合/迈克尔一锅反应 芳香族、杂芳香族和脂肪族醛与 4-羟基香豆素在水介质中的 水介质中，在钌盐作为均相催化剂存在下的多米诺 Knoevenagel 型缩合/迈克尔反应进行了研究。 进行了研究。研究发现，5 mol% 的 RuCl3.nH2O 可催化双香豆素的合成，收率高达 70% （70%）。 高产率（70-95%）。 25-35分钟）。
• Antitumor activities of biscoumarin and dihydropyran derivatives
  作者：Hai-Yu Zhou、Feng-Quan Dong、Xin-Liang Du、Zhi-Kun Zhou、Hai-Ru Huo、Wei-Hao Wang、Hong-Dan Zhan、Yi-Fei Dai、Jing Meng、Yun-Peng Sui、Jing Li、Feng Sui、Yun-Hui Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.023

  日期：2016.8

  (1–4) and dihydropyran (5–16) derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent condensation reaction and evaluated for their antitumor activity in vitro. The X-ray crystal structure analysis of four representative compounds 2, 7, 10 and 13 confirmed the structures of these compounds. Compounds 1–4 showed the most potent antitumor activity among the total 16 derivatives. More interestingly, preliminary

  全球癌症发病率的上升和对当前抗癌药物的耐药性使得需要新的药物化合物和药物递送系统。两种新型系列的biscoumarin（1 - 4）和二氢吡喃（5 - 16）衍生物通过一锅多组分缩合反应，合成并评价其体外抗肿瘤活性。四种代表性化合物的X-射线晶体结构分析2，7，10和13证实了这些化合物的结构。化合物1 - 4在所有16种衍生物中显示出最有效的抗肿瘤活性。更有趣的是，初步的机制研究表明，最有效的化合物4诱导了HUTU80细胞的凋亡，并使细胞周期停滞在S期。此外，HUTU80细胞在sub G1峰中积累的增加进一步表明细胞凋亡的发生。选择性指数分析表明，所有双香豆素类化合物（SI = 3.1–7.5）对肠道上皮腺癌细胞系（HuTu80）的选择性都比阳性对照药物卡铂（SI = 1.6–1.8）高。双香豆素化合物对小鼠也没有显示出明显的急性毒性。