5,5-difluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil | 129933-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,5-difluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,5-difluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 129933-25-1
• 化学式: C₆H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 194.138
• InChiKey: RSHLEPRWFRHZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil 在 caesium fluoroxysulphate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-difluoro-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  氟代硫酸铯对尿嘧啶衍生物的轻度氟化

  摘要：

  1,3-二甲基和1,3-二甲基-5-卤代尿嘧啶衍生物在温和的反应条件下与CsSO 4 F反应。在乙腈/水混合物或多种醇（甲醇，乙醇，异丙醇和叔丁醇）中进行的反应会导致区域选择性形成5-氟-6-羟基或5-氟-6-烷氧基- 1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，而反应的立体化学是强烈同位的。尿嘧啶转化为5-氟尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷，而巴比妥酸与作为溶剂的乙腈中的CsSO 4 F反应生成5,5-二氟巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88400-3

文献信息

• Mild fluorination of uracil derivatives by caesium fluoroxysulphate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88400-3

  日期：1990.1

  3-dimethyl-5-halo substituted uracil derivatives reacted with CsSO4F under mild reaction conditions. Reactions carried out in an acetonitrile/water mixture or in a wide range of alcohols (methanol, ethanol, isopropanol and tert.butanol) resulted in the regioselective formation of the 5-fluoro-6-hydroxy or 5-fluoro-6-alkoxy-1,3-dimethyl-5,6-dihydrouracil derivatives, respectively, while the stereochemistry

  1,3-二甲基和1,3-二甲基-5-卤代尿嘧啶衍生物在温和的反应条件下与CsSO 4 F反应。在乙腈/水混合物或多种醇（甲醇，乙醇，异丙醇和叔丁醇）中进行的反应会导致区域选择性形成5-氟-6-羟基或5-氟-6-烷氧基- 1,3-二甲基-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，而反应的立体化学是强烈同位的。尿嘧啶转化为5-氟尿嘧啶，尿苷转化为5-氟尿苷，而巴比妥酸与作为溶剂的乙腈中的CsSO 4 F反应生成5,5-二氟巴比妥酸。