(R)-4-Benzhydryl-3-{(R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-7-methyl-octanoyl}-oxazolidin-2-one | 183116-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzhydryl-3-{(R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-7-methyl-octanoyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzhydryl-3-[(2R)-2-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-7-methyloctanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 183116-93-0
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si
• 分子量: 581.868
• InChiKey: YHVQNXQWYDBWMV-DMEZBIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzhydryl-3-{(R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-7-methyl-octanoyl}-oxazolidin-2-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-Benzhydryl-3-[(R)-2-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-propyl)-7-methyl-octanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的三取代丁内酯天然产物及其类似物。

  摘要：

  已经开发出合成对映体纯形式的高度取代的丁内酯的通用方法。描述了该方法在高效合成内酯天然产物blastmycinone（1），NFX-2（2），antimycinone（3）和NFX-4（4）以及两种脂质代谢物（5，6）中的应用。另外，还描述了5-表胚芽孢霉素（22），5-表-NFX-2（21b），5-表-NFX-4（21c）和脂质代谢产物类似物（19、20）的总合成。目标分子的总产率是迄今为止文献中报道的最高。

  DOI：

  10.1021/jo961171i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 、 (4R)-4-benzhydryl-3-(7-methyloctanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 (R)-4-Benzhydryl-3-{(R)-2-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-7-methyl-octanoyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的三取代丁内酯天然产物及其类似物。

  摘要：

  已经开发出合成对映体纯形式的高度取代的丁内酯的通用方法。描述了该方法在高效合成内酯天然产物blastmycinone（1），NFX-2（2），antimycinone（3）和NFX-4（4）以及两种脂质代谢物（5，6）中的应用。另外，还描述了5-表胚芽孢霉素（22），5-表-NFX-2（21b），5-表-NFX-4（21c）和脂质代谢产物类似物（19、20）的总合成。目标分子的总产率是迄今为止文献中报道的最高。

  DOI：

  10.1021/jo961171i

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Trisubstituted Butyrolactone Natural Products and Their Analogs
  作者：Mukund P. Sibi、Jianliang Lu、Chelsy L. Talbacka

  DOI：10.1021/jo961171i

  日期：1996.1.1

  A general methodology for the synthesis of highly substituted butyrolactones in enantiomerically pure form has been developed. The application of this process in a highly efficient synthesis of lactone natural products blastmycinone (1), NFX-2 (2), antimycinone (3), and NFX-4 (4) and two lipid metabolites (5, 6) are described. Additionally, the total synthesis of 5-epi-blastmycinone (22), 5-epi-NFX-2

  已经开发出合成对映体纯形式的高度取代的丁内酯的通用方法。描述了该方法在高效合成内酯天然产物blastmycinone（1），NFX-2（2），antimycinone（3）和NFX-4（4）以及两种脂质代谢物（5，6）中的应用。另外，还描述了5-表胚芽孢霉素（22），5-表-NFX-2（21b），5-表-NFX-4（21c）和脂质代谢产物类似物（19、20）的总合成。目标分子的总产率是迄今为止文献中报道的最高。