N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 | 13577-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-二甲基-2-萘甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-naphthylcarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-naphthamide；N,N-dimethyl-2-naphthylamide；N,N-dimethyl-2-naphthalenecarboxamide；N,N-dimethylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 13577-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD21366318
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DXKBTRRRWABXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-萘甲酰胺 在 二异丁基氢化铝 、 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代酰胺和异丙基酯直接转化为腈

  摘要：

  通过用氢化二异丁基铝处理，然后用氨水中的分子碘处理，可以将各种N，N-二甲基酰胺，N-甲氧基-N-甲基酰胺和异丙基酯以良好至中等的收率平稳地转化为相应的腈。本反应是新颖的一锅法和实用方法，其通过分别形成半胱氨酸O -AlBu 2和半缩醛O -AlBu 2来将N，N-二取代酰胺和异丙酯转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-2-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines over Au–Pd/resin in water: Au/Pd molar ratios switch the reaction pathways to amides or imines
  作者：Leilei Zhang、Wentao Wang、Aiqin Wang、Yitao Cui、Xiaofeng Yang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Wengang Liu、Jin-Young Son、Hiroshi Oji、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c3gc41117f

  日期：——

  of the reaction pathways of aerobic oxidative coupling of alcohols and amines from amidation to imination was realized for the first time by tuning the Au/Pd ratios in ion-exchange resin supported Au–Pd alloy catalysts (Au–Pd/resin). Amides were obtained with high yields on Au6Pd/resin while imines were obtained over AuPd4/resin. Various alcohols and amines underwent oxidative coupling smoothly in

  轻度氧化有氧氧化反应途径的简便转换。 酒类 和 胺类 从酰胺化到 胺化 通过调节离子交换树脂负载的Au-Pd合金中的Au / Pd比率首次实现 催化剂 （Au–Pd /树脂）。 酰胺类在Au 6 Pd /树脂上以高收率获得亚胺通过AuPd 4 /树脂获得。各种各样的酒类 和 胺类 在氧化过程中顺利进行了氧化偶联 水以高至优异的产率提供所需的产品。对反应机理的进一步研究表明，金与钯的协同作用决定了铜的吸附强度。醛中间体，这反过来决定了反应途径。也就是说，在富金合金（例如Au 6 Pd）上被吸收醛 物种形成，随后进一步 氧化作用 屈服 酰胺类，而在富含Pd的合金（例如AuPd 4）上，则免费醛 产生，然后与 胺类 生产 亚胺。该发现可能为开发新的高效方法提供途径催化剂 用于绿色合成的特殊化学品。
• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。
• Transition‐Metal‐Free Reductive Functionalization of Tertiary Carboxamides and Lactams for α‐Branched Amine Synthesis
  作者：Derek Yiren Ong、Dongyang Fan、Darren J. Dixon、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202004272

  日期：2020.7.13

  A new method for the synthesis of α‐branched amines by reductive functionalization of tertiary carboxamides and lactams is described. The process relies on the efficient and controlled reduction of tertiary amides by a sodium hydride/sodium iodide composite, in situ treatment of the resulting anionic hemiaminal with trimethylsilyl chloride and subsequent coupling with nucleophilic reagents including

  描述了一种通过叔羧酰胺和内酰胺的还原功能化合成α-支链胺的新方法。该方法依赖于通过氢化钠/碘化钠复合物有效，受控地还原叔酰胺，用三甲基甲硅烷基氯原位处理所得的阴离子半缩醛，随后与亲核试剂偶联，包括格氏试剂和氰化四丁基铵。新方法具有广泛的官能团相容性，可在无过渡金属的反应条件下运行，适用于亚毫摩尔级和毫克级的各种合成应用。