methyl (3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)sulfane | 1320208-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 1320208-23-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃S
• 分子量: 218.243
• InChiKey: VAQSHSUSBLCEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)sulfane 在 AD-mix-α: 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 (S)-2-(3-(methylthio)phenyl)-2-(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  有效和口服有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂HSD-016的合成

  摘要：

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。

  DOI：

  10.1021/jo200958a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到methyl (3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的超碱介导的宝石二氟烯基化

  摘要：

  在环境温度下，去质子化亚砜亚胺与 1-三氟甲基烯烃反应生成 N-或 C-偕二氟烯基化产物。反应位点取决于起始材料的 N 取代基。最佳条件包括在二甲亚砜中使用超碱性系统 NaOH。该反应的特点是底物范围广，产率中高。N-和C- gem-二氟烯基化的放大实验进展顺利。在分子氧下用芳基硫醇处理N-二氟烯丙基亚砜亚胺得到相应的氧化加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03046

文献信息

• Synthesis of CF₃–Containing Linear Nitriles from α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Sixue Xu、Yupian Deng、Jingjing He、Qianding Zeng、Chuan Liu、Yi Zhang、Bin Zhu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01988

  日期：2021.8.6

  Four unprecedented base-catalyzed/mediated nucleophilic additions of TMSCN to α-(trifluoromethyl)styrenes and 2-trifluoromethyl enynes were developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature under mild and transition-metal-free conditions without affecting the trifluoromethyl group and afforded the corresponding CF3-containing alkyl, alkynyl, and butadienyl nitriles in moderate to excellent

  开发了四种前所未有的碱催化/介导的 TMSCN 与 α-（三氟甲基）苯乙烯和 2-三氟甲基烯炔的亲核加成。该反应在室温下在温和且不含过渡金属的条件下顺利进行，不影响三氟甲基，并以高度区域选择性的方式分别以中等至优异的产率得到相应的含CF 3的烷基、炔基和丁二烯基腈。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Fluoroalkyl-Substituted Alkenes to Access Chiral Fluoroalkylboronates
  作者：Ming Hu、Boon Beng Tan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c06488

  日期：2022.8.24

  Selective defluoroborylation and asymmetric hydroboration reactions of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes with pinacolborane (HBpin) have been developed with cobalt catalysts generated from Co(acac)2 and bisphosphine ligands. A variety of fluoroalkyl-substituted terminal alkenes undergo this enantioselective hydroboration, affording the corresponding chiral alkylboronates containing fluoroalkyl-substituted

  氟烷基取代的末端烯烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的选择性脱氟硼化反应和不对称硼氢化反应已使用由 Co(acac) 2和双膦配体生成的钴催化剂进行了开发。多种氟烷基取代的末端烯烃进行这种对映选择性硼氢化，得到相应的含有氟烷基取代的立体碳中心的手性烷基硼酸酯，具有高对映选择性（高达 98% ee）。这种不对称硼氢化为合成各种含有氟烷基取代的立体碳中心的手性有机氟化合物提供了通用基础。
• Gem-Difluoroallylation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Yue Zhao、Claire Empel、Wenjing Liang、Rene M. Koenigs、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03419

  日期：2022.12.9

  The unprecedented photochemical late-stage defluorinative gem-difluoroallylation of aryl sulfonium salts, which are formed site-selectively by direct C(sp2)─H functionalization, is herein disclosed. This method is distinguished by its mild reaction conditions, wide scope, and excellent site-selectivity. As showcase examples, a Flurbiprofen and Pyriproxyfen derivatives could be late stage C(sp2)─H

  本文公开了通过直接 C(sp 2 )─H 官能化位点选择性形成的芳基硫盐的前所未有的光化学后期脱氟偕二氟烯丙基化。该方法具有反应条件温和、适用范围广、位点选择性好等特点。作为展示示例，氟比洛芬和吡丙醚衍生物可能是晚期 C(sp 2 )─H 偕二氟烯丙基化产物，产率高。进行了实验和计算研究。
• Fe-catalyzed hydroxytrifluoromethylation of α-(trifluoromethyl)styrenes with CF₃SO₂Na: facile access to α,β-bistrifluoromethyl tertiary alcohols
  作者：Pai Zheng、Chuan Liu、Qianding Zeng、Yi Zhang、Ying Liu、Jingjing He、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d2ob02035a

  日期：——

  A mild and practical Fe-catalyzed hydroxytrifluoromethylation of α-(trifluoromethyl)styrenes with CF3SO2Na in the presence of K2S2O8 and air was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature without β-fluoride elimination and afforded the corresponding α,β-bistrifluoromethyl tertiary alcohols in good to excellent yields.

  在 K 2 S 2 O 8和空气存在下，开发了一种温和且实用的 Fe 催化的 α-(三氟甲基) 苯乙烯与 CF 3 SO 2 Na 的羟基三氟甲基化反应。该反应在室温下有效进行，没有 β-氟化物消除，并以良好至优异的产率提供相应的 α,β-双三氟甲基叔醇。
• A One-Pot Domino Reaction Providing Fluorinated 5,6-Dihydro-1,2-thiazine 1-Oxides from Sulfoximines and 1-Trifluoromethylstyrenes
  作者：Xianliang Wang、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00415

  日期：2023.3.10

  N-Trifluoroacetylated (N-TFA) sulfoximines react with 1-trifluoromethylstyrenes in a one-pot domino reaction to give fluorinated 5,6-dihydro-1,2-thiazine 1-oxides in good to high yields. The process involves three sequential reaction steps that can be characterized as (1) nucleophilic allylic substitution (SN2′), (2) hydrolysis, and (3) intramolecular nucleophilic vinylic substitution (SNV). The products

  N-三氟乙酰化 ( N -TFA) 亚砜亚胺与 1-三氟甲基苯乙烯在一锅式多米诺骨牌反应中反应，以高收率生成氟化 5,6-二氢-1,2-噻嗪 1-氧化物。该过程涉及三个连续的反应步骤，可表征为 (1) 亲核烯丙基取代 (SN 2 ')、(2) 水解和 (3) 分子内亲核乙烯基取代 (SN V )。产品可以通过脱氟进一步改性。所得产物的分子结构通过X射线晶体学分析确认。