N-(5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 301176-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 301176-72-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS₂
• 分子量: 334.85
• InChiKey: HJOUQRJTDKJRMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)thiazol-2-ylcarbamate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于氨基噻唑的乙型肝炎病毒衣壳抑制剂的设计与合成

  摘要：

  衣壳装配是乙肝病毒（HBV）生命周期的重要步骤，并且是抗HBV药物开发的重要目标。在本报告中，我们通过抑制细胞内HBV衣壳蛋白相互作用的高通量筛选（HTS），鉴定了具有氨基噻唑结构的命中化合物。对该化合物的结构跳跃和SAR研究提供了具有强大的抗HBV复制活性和良好的基本药物样性质的化合物79。工作机理研究表明，化合物79可以通过杂芳基二氢嘧啶（HAP）支架与已知HBV衣壳抑制剂的相似结合位点结合，通过相似的疏水相互作用但具有不同的氢键。该化合物在细胞培养物中或在没有明显急性毒性的小鼠中均对HBV产生有效的抑制作用。我们建议对该化合物的进一步开发可能会导致靶向HBV衣壳装配的新型有效抗HBV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.059