N,N-二甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基甲基]苯胺 | 33933-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基甲基]苯胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(tosylmethyl)aniline
• 英文别名: N,N-Dimethyl-4-[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)methyl]aniline；N,N-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]aniline
• CAS: 33933-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: QHVJBWMQBLNFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-(dimethylamino)benzaldehyde tosylhydrazone 在 氯酞菁铁 (III) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N,N-二甲基-4-[(4-甲基苯基)磺酰基甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁（III）酞菁氯化物催化的磺酰hydr合成砜

  摘要：

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.044

文献信息

• Palladium Catalyzed Monoselective α-Arylation of Sulfones and Sulfonamides with 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine·ZnCl·LiCl Base and Aryl Bromides
  作者：Thomas Knauber、Joseph Tucker

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01062

  日期：2016.7.1

  Negishi-type α-arylation of sulfones and sulfonamides with a broad range of aryl bromides has been developed. The substrates are selectively metalated in situ with tmp·ZnCl·LiCl base (tmp: 2,2,6,6-tetramethylpiperidine) and cross-coupled in the presence of a catalyst system that is generated from Pd(dba)2 and XPhos. Electron-deficient, electron-rich, and heterocyclic aryl bromides have been successfully

  已经开发了钯和广泛范围的芳基溴化物催化的砜和磺酰胺的Negishi型α-芳基化反应。使用tmp·ZnCl·LiCl碱（tmp：2,2,6,6-四甲基哌啶）将基体选择性地金属化，并在由Pd（dba）2生成的催化剂体系存在下交叉偶联和XPhos。缺电子，富电子和杂环芳基溴化物已成功交叉偶联，敏感的官能团具有良好的耐受性。简单的芳基溴化物在60°C的THF中转化过夜，而杂芳基溴化物则在微波反应器中在130°C的2小时内有效偶联。以良好的产率获得了所需的单芳基化的α-支化的苄基砜和磺酰胺，并且未检测到过芳基化。该程序是并行药物化学中后期功能化的理想选择。
• Copper-Catalyzed Nitrogen Loss of Sulfonylhydrazones: A Reductive Strategy for the Synthesis of Sulfones from Carbonyl Compounds
  作者：Xing-Wen Feng、Jian Wang、Ji Zhang、Jing Yang、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol101955x

  日期：2010.10.1

  An efficient method for the synthesis of sulfones via nitrogen loss of sulfonyl hydrazones is described. The reaction was performed in the presence of simple copper salt and base by utilization of sulfonyl hydrazones, which were easily prepared from carbonyl compounds. A wide variety of aryl and alkyl sulfones were obtained in moderate to good yields.

  描述了一种通过磺酰基的氮损失合成砜的有效方法。该反应在简单的铜盐和碱的存在下通过利用磺酰基来进行，所述磺酰基易于从羰基化合物制备。以中等至良好的产率获得了各种各样的芳基和烷基砜。
• Visible-Light-Accelerated C−H Sulfinylation of Heteroarenes
  作者：Andreas Uwe Meyer、Alexander Wimmer、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201610210

  日期：2017.1.2

  Heteroaromatic sulfoxides are a frequent structural motif in natural products, drugs, catalysts, and materials. We report a metal‐free visible‐light‐accelerated synthesis of heteroaromatic sulfoxides from sulfinamides and peroxodisulfate. The reaction proceeds at room temperature with blue‐light irradiation and allows the C−H sulfinylation of electron‐rich heteroarenes, such as pyrroles and indoles

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。
• Iron-Mediated Selective Sulfonylmethylation of Aniline Derivatives with <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (TosMIC)
  作者：Yigao Li、Xu-Yan Wang、Xiaohuang Ren、Baoheng Dou、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00500

  日期：2021.5.21

  An iron-mediated highly selective C–H sulfonylmethylation of aniline derivatives with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide in a mixture solvent of H2O and PEG400 under an Ar atmosphere has been realized. This transformation proceeds with operational convenience, use of earth-abundant metal catalyst and nontoxic media, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The current methodology

  在Ar气氛下，在H 2 O和PEG 400的混合溶剂中，已经实现了铁介导的苯胺衍生物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的高选择性C–H磺酰基甲基化。这种转变的进行有操作上的便利，使用了富含地球的金属催化剂和无毒介质，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。当前的方法可以应用于二氢吲哚，四氢喹啉和叔苯胺的区域选择性C–H磺酰基甲基化。
• Baeder; Hermann, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 41,43,46
  作者：Baeder、Hermann

  DOI：——

  日期：——