N,N-二甲基-4-吗啉羧酰胺 | 38952-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N,N-二甲基-4-吗啉羧酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-morpholinecarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethylmorpholine-4 carboxamide；N,N-dimethylmorpholine-4-carboxamide；dimethylmorpholineurea；DMU；morpholine-4-carboxylic acid dimethylamide；4-dimethylcarbamoylmorpholine
• CAS: 38952-61-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD02859873
• 分子量: 158.2
• InChiKey: KFCXHZRPFJLAND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  270.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-吗啉羧酰胺 在 光气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(quinolin-8-yl)morpholine-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  具有胍-吡啶杂合配体的锌配合物 - 胍效应和催化活性

  摘要：

  通过各种氯甲脒氯化物与 8-氨基喹啉或 2-吡啶甲胺反应合成了两个新系列的胍-吡啶配体。配体用氯化锌或乙酸锌处理以制备相应的配合物，将其作为 d,l-丙交酯无溶剂开环聚合反应的引发剂进行测试。研究了胍配体对锌配合物催化活性的影响。大量合成的复合物显示出可观的聚合活性。已对 13 种新的锌胍配合物进行了结构表征，包括包含四乙基胍单元的结构的第一个例子。密度泛函研究对实验结果进行了补充，该研究探讨了胍单元上取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100540
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 以92.4%的产率得到N,N-二甲基-4-吗啉羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROTON ACCEPTOR IMINIUM/CARBOCATION-TYPE COUPLING AGENTS

  摘要：

  包含质子受体的新型亚胺型偶联剂，可有益地用作各种化学多肽和/或多核苷酸合成中的偶联剂，并且特别适用于在肽合成中提高产率和抑制旋光异构化的偶联剂。还公开了一种制备这种亚胺型偶联剂的方法以及它们在多肽和/或多核苷酸制备中的用途。

  公开号：

  US20100144588A1

文献信息

• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。
• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• [EN] AURISTATIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AURISTATINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015189791A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed herein are novel compounds of formula (I) as described herein, and the use of such peptides in making immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) Also described herein are immunoconjugates (i.e Antibody Drug Conjugates) comprising such novel compound linked to an antigen binding moiety, such as an antibody; where such immunoconjugates are useful for treating cell proliferative disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising these immunoconjugates, compositions comprising the immunoconjugates with a therapeutic co-agent, and methods to use these immunoconjugates and compositions for treating cell proliferation disorders.

  本文披露了如下所述的化合物(I)的新颖化合物，以及在制备免疫结合物（即抗体药物结合物）中使用这些肽的用途。本文还描述了包括这种新颖化合物与抗原结合基团（如抗体）连接的免疫结合物（即抗体药物结合物），这些免疫结合物可用于治疗细胞增殖性疾病。该发明还提供了包括这些免疫结合物的药物组合物，包括与治疗性辅助剂一起的免疫结合物的组合物，以及使用这些免疫结合物和组合物治疗细胞增殖性疾病的方法。
• Synthesis of 2-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxyimino) Derivatives: Application in Solution Peptide Synthesis
  作者：Tarfah I. Al-Warhi、Hassan M.A. AL-Hazimi、Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.3390/molecules15129403

  日期：——

  characterized and tested for reactivity in solution peptide synthesis. The new triazinyloxyimino derivatives failed to activate the carboxyl group during formation of peptide bonds, but gave the corresponding N-triazinyl amino acid derivatives as a major product. The oxyma (ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate) uronium salt was superior to other uronium salts in terms of racemization, while 2-chloro-4

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。
• Copper catalyzed oxidative coupling of amines with formamides: a new approach for the synthesis of unsymmetrical urea derivatives
  作者：G. Sathish Kumar、R. Arun Kumar、P. Santhosh Kumar、N. Veera Reddy、K. Vijaya Kumar、M. Lakshmi Kantam、S. Prabhakar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1039/c3cc42381f

  日期：——

  Direct access to unsymmetrical urea derivatives via copper catalysed C–H/N–H coupling of formamides with amines has been developed at room temperature. This protocol is also applied to the synthesis of chiral urea derivatives.

  已经开发了在室温下通过铜催化的C–H/N–H偶联反应，直接获得不对称尿素衍生物，反应对象是甲酰胺与胺。这一方法也适用于手性尿素衍生物的合成。