(R)-4-benzyl-3-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptanoyl)oxazolidin-2-one | 1072083-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S,6S)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-4-methylideneheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1072083-28-3
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 575.937
• InChiKey: ZUXWXFZBIZETIB-OIKPOIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评价DES -dihydropyran laulimalide模拟

  摘要：

  介绍了通过高度收敛和高效的途径制备新型简化的劳力马胺类似物及其生物学评价。概述的路线能够合成C 5 -C 9修饰的类似物2，并使用Julia-Kocienski烯烃进行片段组装，并使用区域选择性Yamaguchi大内酯化进行环封闭。该策略应适合于生成各种新的C 5 -C 9 des -dihydropyran laulimalide衍生物，以用于进一步的SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.122
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 (S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodomethyl-pent-1-ene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2S,6S)-6,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methyleneheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生物评价DES -dihydropyran laulimalide模拟

  摘要：

  介绍了通过高度收敛和高效的途径制备新型简化的劳力马胺类似物及其生物学评价。概述的路线能够合成C 5 -C 9修饰的类似物2，并使用Julia-Kocienski烯烃进行片段组装，并使用区域选择性Yamaguchi大内酯化进行环封闭。该策略应适合于生成各种新的C 5 -C 9 des -dihydropyran laulimalide衍生物，以用于进一步的SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.122

文献信息

• Total Synthesis of Neolaulimalide and Isolaulimalide
  作者：Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol802075v

  日期：2008.10.16

  The first total syntheses of the potential antitumoral leads neolaulimalide (2) and isolaulimalide (3) have been achieved. Key steps in our convergent, fully stereocontrolled route are a Yamaguchi macrolactonization, a Julia-Lythgoe-Kocienski olefination, a Kulinkovich reaction, and a cyclopropyl-allyl rearrangement to install the exo-methylene group. Overall, we synthesized 2 in 21 linear steps (3% yield) and 3 in 24 steps (2% yield).
• The Laulimalide Family: Total Synthesis and Biological Evaluation of Neolaulimalide, Isolaulimalide, Laulimalide and a Nonnatural Analogue
  作者：Andreas Gollner、Karl-Heinz Altmann、Jürg Gertsch、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200802605

  日期：2009.6.8

  A sensitive family: The first total synthesis of the antitumor agents neolaulimalide and isolaulimalide as well as a highly efficient route to laulimalide is described. A Kulinkovich reaction followed by a cyclopropyl–allyl rearrangement is used to install the exo‐methylene group. The cytotoxicity of neolaulimalide could be confirmed for the first time since its original isolation and it could be shown

  敏感家族：描述了抗肿瘤药新月桂酰亚胺和异乌贼胺的第一个全合成方法以及高效的合成方法。先进行Kulinkovich反应，然后再进行环丙基-烯丙基重排，以安装exo-亚甲基。自从最初分离出新月桂利特以来，它的细胞毒性首次得到证实，并且可以证明它诱导的微管蛋白聚合作用与劳来那利一样有效。
• Synthesis and biological evaluation of a des-dihydropyran laulimalide analog
  作者：Andreas Gollner、Karl-Heinz Altmann、Jürg Gertsch、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.122

  日期：2009.10

  preparation of a novel simplified Laulimalide analog via a highly convergent and efficient route and its biological evaluation are presented. The outlined route enables the synthesis of C5–C9 modified analog 2 and uses Julia–Kocienski olefination for fragment assembly and a regioselective Yamaguchi macrolactonization for ring closure. This strategy should be suitable for the generation of various new

  介绍了通过高度收敛和高效的途径制备新型简化的劳力马胺类似物及其生物学评价。概述的路线能够合成C 5 -C 9修饰的类似物2，并使用Julia-Kocienski烯烃进行片段组装，并使用区域选择性Yamaguchi大内酯化进行环封闭。该策略应适合于生成各种新的C 5 -C 9 des -dihydropyran laulimalide衍生物，以用于进一步的SAR研究。