1-acetyl-N¹-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-[(E)-2-oxo-2-phenylethylidene]-2-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide | 1019774-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-acetyl-N¹-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-[(E)-2-oxo-2-phenylethylidene]-2-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide
• 英文别名: (3E)-1-acetyl-N-tert-butyl-2-hydroxy-3-phenacylidene-2-phenyl-10bH-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide
• CAS: 1019774-97-0
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 520.628
• InChiKey: WMUWIYFYQOGEHG-SGWCAAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 异喹啉 、 叔丁胺 、 二苯甲酰基乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-acetyl-N¹-(tert-butyl)-2-hydroxy-3-[(E)-2-oxo-2-phenylethylidene]-2-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide Derivatives via a Four-Component Reaction

  摘要：

  描述了一条合成功能化1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-羧酰胺衍生物的有效途径。该途径涉及在异喹啉存在下，将N-烷基-3-氧代丁酰胺（由胺与双乙烯酮加成得到）与二苯甲酰乙炔反应。异喹啉与二苯甲酰乙炔加成形成的活性1:1中间体被OH酸（如N-烷基-3-氧代丁酰胺）捕获，生成吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032033

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline-1-carboxamide Derivatives via a Four-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Nasrin Zohreh

  DOI：10.1055/s-2008-1032033

  日期：2008.2

  An effective route to functionalized 1,2,3,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide derivatives is described. This involves reaction of N-alkyl-3-oxobutanamides, which result from the addition of amines to diketene, and dibenzoyl­acetylene in the presence of isoquinoline. The reactive 1:1 intermediate obtained from the addition of isoquinoline to diben­zoyl­-acetylene is trapped by OH acids such as N-alkyl-3-oxobutan­amides to produce the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxamide derivatives.

  描述了一条合成功能化1,2,3,10b-四氢吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-羧酰胺衍生物的有效途径。该途径涉及在异喹啉存在下，将N-烷基-3-氧代丁酰胺（由胺与双乙烯酮加成得到）与二苯甲酰乙炔反应。异喹啉与二苯甲酰乙炔加成形成的活性1:1中间体被OH酸（如N-烷基-3-氧代丁酰胺）捕获，生成吡咯并[2,1-a]异喹啉-1-羧酰胺衍生物。