γECG-γECG-OEt | 1260488-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γECG-γECG-OEt
• 英文别名: L-glutathione monoethyl ester；Glutathione ethyl ester；glutathione mono ethyl ester；H-gGlu-Cys(1)-Gly-OH.H-gGlu-Cys(1)-Gly-OEt；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1260488-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₆O₁₂S₂
• 分子量: 640.693
• InChiKey: SPVPFVKYMAGOSM-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 glutathione reduced ethyl ester 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 γECG-γECG-OEt
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽二硫化物的Zn（II）配合物：稳定性增加的结构基础

  摘要：

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位

  DOI：

  10.1021/ic101212y

文献信息

• Zn(II) Complexes of Glutathione Disulfide: Structural Basis of Elevated Stabilities
  作者：Artur Krȩżel、Jacek Wójcik、Maciej Maciejczyk、Wojciech Bal

  DOI：10.1021/ic101212y

  日期：2011.1.3

  (γECG-OEt)2, and (γEcG)2; dipeptide disulfides, (γEC)2 and (γEC-OEt)2; and mixed disulfides, γECG-γEC and γECG-γEC-OEt. The acid−base and Zn(II) complexation properties in this group of compounds are strictly correlated to average C-terminal electrostatic charges. In particular, it was demonstrated that GSSG assumes a bent (head-to-tail) conformation in solution at neutral pH, which is controlled by electrostatic

  谷胱甘肽二硫化物（GSSG）是谷胱甘肽（GSH）的长期被忽视的氧化还原伙伴，被认为参与细胞内锌稳态。我们对GSSG（（γECG）2）及其9个具有C末端修饰的类似物，三肽二硫化物：（γECS）2，（γECE）的一系列类似物的质子化和Zn（II）结合特性进行了协同的电位计和NMR光谱研究。2，（γECG-NH 2）2，（γECG-OET）2，和（γEcG）2 ; 二肽二硫化物（γEC）2和（γEC-OEt）2; 以及混合的二硫化物γECG-γEC和γECG-γEC-OEt。这组化合物中的酸碱和Zn（II）络合特性与平均C端静电荷严格相关。特别地，已证明GSSG在中性pH下在溶液中呈弯曲（头对尾）构象，这由Glu残基的质子化γ-氨基与去质子化的C端Gly羧酸盐之间的静电吸引控制。这种相互作用通过影响氨基的碱度间接地和直接通过Gly羧酸盐参与Zn（II）离子的外部配位域的参与，间接调节GSSG配位