(5S,7aS)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate | 1257634-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,7aS)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,7aS)-7a-(benzenesulfonylmethyl)-3-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 1257634-04-0
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₅S
• 分子量: 493.378
• InChiKey: BHCPLYPQZOCHID-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-ethyl 5-(phenylsulfonylmethylen)pyrrolidin-2-carboxylate 、 4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到(5S,7aS)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-7a-(phenylsulfonylmethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k

文献信息

• Reaction of heterocyclic enamines with nitrile oxide and nitrilimine precursors
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott、Benson M. Kariuki、Tillique Rorstad、Mark Zaal

  DOI：10.1039/c0ob00286k

  日期：——

  Alkylidenepyrrolidines 1, 21, 24 and 26 undergo reactions with nitrile oxides and nitrilimines or their precursors to give a range of novel heterocyclic compounds. With alkylidenepyrrolidine ester 1, nitrolic acids give products in which the liberated nitrous acid reacts with the alkylidenepyrrolidine, followed by two cycloadditions to give adducts 3. In contrast, hydroximoyl chlorides give isoxazoles

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。