2-(2-Methoxycarbonyl-aethylmercapto)-thiophen | 24333-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-Methoxycarbonyl-aethylmercapto)-thiophen
• 英文别名: 3-thiophen-2-ylsulfanyl-propionic acid methyl ester；methyl 3-thiophen-2-ylsulfanylpropanoate
• CAS: 24333-99-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: KEKQDJDJTPUUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxycarbonyl-aethylmercapto)-thiophen 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(3,5-di-tert-butyl-2-iodobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(octylsulfinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(2-Methoxycarbonyl-aethylmercapto)-thiophen
  参考文献：
  名称：

  β-亚砜亚胺酯原位生成的亚磺酰胺选择性硫烷基化合成亚砜亚胺

  摘要：

  在过去的十年中，亚砜亚胺官能团在药物和农用化学品中的出现率显着增加。这种增加导致了一系列有用的策略，用于将 S(VI) 功能安装到复杂的有机分子中。形成 α-取代磺酰亚胺基基序的常规合成方法依赖于硫的后期修饰并涉及多步路线。我们报告了一种通过选择性 S-烷基化合成各种 α-芳基化亚砜亚胺的高效通用方法的发展。该策略使用经济且易于获得的 β-亚砜亚胺酯作为亚磺酰胺的前体，并已通过以高收率（高达 87%）制备 31 种亚砜亚胺得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2063-4992

文献信息

• SADYXOV K. I.; ALIEV S. M.; SEIDOV M. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 3, 344-345
  作者：SADYXOV K. I.、 ALIEV S. M.、 SEIDOV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。
• Synthesis of Sulfoximines through Selective Sulfur Alkylation of in situ Generated Sulfinamide from β-Sulfoximine Esters
  作者：Min Han、Lanxin Luo、Zhuo Tang、Guang-xun Li、Qiwei Wang

  DOI：10.1055/a-2063-4992

  日期：——

  increase has led to a range of useful strategies for installing a S(VI) functionality into complex organic molecules. Conventional synthetic methods for forming α-substituted sulfonimidoyl motifs rely on late-stage modifications at sulfur and involve multistep routes. We report the development of an efficient and general method for the synthesis of various α-arylated sulfoximines through a selective S-alkylation

  在过去的十年中，亚砜亚胺官能团在药物和农用化学品中的出现率显着增加。这种增加导致了一系列有用的策略，用于将 S(VI) 功能安装到复杂的有机分子中。形成 α-取代磺酰亚胺基基序的常规合成方法依赖于硫的后期修饰并涉及多步路线。我们报告了一种通过选择性 S-烷基化合成各种 α-芳基化亚砜亚胺的高效通用方法的发展。该策略使用经济且易于获得的 β-亚砜亚胺酯作为亚磺酰胺的前体，并已通过以高收率（高达 87%）制备 31 种亚砜亚胺得到证明。