3-bromo-2-fluoro-5-(trifluoromethyl) benzonitrile | 133013-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-fluoro-5-(trifluoromethyl) benzonitrile
• 英文别名: 3-bromo-4-fluoro-5-cyano-trifluoromethylbenzene；3-Bromo-2-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 133013-32-8
• 化学式: C₈H₂BrF₄N
• 分子量: 268.008
• InChiKey: WBQNIOWSZAFAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-fluoro-5-(trifluoromethyl) benzonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(4-(4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(6-PYRIDIN-3-YL)-2-[4-(4-METHYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PIPERIDIN-1-YL]BENZONITRILE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS QPCTL AND QPCT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(6-PYRIDIN-3-YL)-2-[4-(4-MÉTHYL-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)PIPÉRIDIN-1-YL]BENZONITRILE ET COMPOSÉS SIMILAIRES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE QPCTL ET QPCT POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  Provided herein are compounds of formula (II) and formula (I) that are inhibitors of QPCTL and QPCT: (II) & (I) Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as the compounds for use in methods for the treatment of cancer, neurodegenerative, inflammatory or autoimmune diseases. A exemplary compound is e.g. 3-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-[4-(4- methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)piperidin-1-yl]benzonitrile (example 1): (1) Pharmacological data is provided.

  公开号：

  WO2024020517A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-5-cyano-trifluoromethylbenzene 生成 3-bromo-2-fluoro-5-(trifluoromethyl) benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine

  摘要：

  一种具有杀虫活性的配方(I)的苯基取代的杂环化合物：##STR1##其中R.sup.1是可选择地取代的吡啶酮、硫代吡啶酮、嘧啶硫酮、嘧啶酮、吡唑、咪唑或三唑基团；R.sup.2是氢、卤素、卤代烷基、硝基或氰基；R.sup.3和R.sup.5分别选自氢、卤素、烷基或环烷基；R.sup.4是卤素、卤代烷基、卤代氧烷基或S(O).sub.nR.sup.6，其中R.sup.6是烷基、卤代烷基或环烷基，n为0、1或2。

  公开号：

  US05109004A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05079251A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Pyrazinone derivatives useful as insecticides have the formula (I): ##STR1## wherein A is N or C-R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano or nitro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R.sup.5 is cyano, halo, nitro, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.6 is halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.7 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxycarbonyl, NR.sup.11 R.sup.12 or haloalkyl; R.sup.8 is H, halo, NR.sup.11 R.sup.12, alkyl, cycloalkyl or S(O).sub.n R.sup.10 ; and R.sup.9 is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R.sup.10 is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and R.sup.11 and R.sup.12 are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or substituted benzyl.

  具有杀虫剂作用的吡唑酮衍生物的化学式（I）如下：##STR1## 其中A是N或C-R.sup.1；R.sup.1和R.sup.2分别选择氢、卤素、卤代烷基、氰或硝基；R.sup.3和R.sup.4分别选择氢、卤素、烷基或环烷基；R.sup.5选择氰、卤素、硝基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或--S（O）.sub.nR.sup.10；R.sup.6选择卤素、氰、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基或--S（O）.sub.nR.sup.10；R.sup.7选择氢、卤素、氰、硝基、烷基、烷氧基、烷基硫、卤代烷基硫、烷氧羰基、NR.sup.11R.sup.12或卤代烷基；R.sup.8选择H、卤素、NR.sup.11R.sup.12、烷基、环烷基或S（O）.sub.nR.sup.10；R.sup.9选择氧或硫；其中n为0、1或2；R.sup.10选择烷基、卤代烷基或环烷基，R.sup.11和R.sup.12分别选择氢、烷基、环烷基、苄基或取代苄基。
• Insecticides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0398499A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  A phenyl substituted heterocyclic compound of formula (I) : wherein R¹ is optionally substituted pyridone, thiopyridone, pyrimidinthione, pyrimidinone, pyrazole, imidazole or triazole group; R² is hydrogen, halogen, haloalkyl, nitro or cyano; R³ and R⁵ are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R⁴ is halogen, haloalkyl, haloalkoxy or S(O)nR⁶ where R⁶ is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and n is 0, 1 or 2; having insecticidal activity.

  一种苯基取代的式(I)杂环化合物： 其中 R¹ 是任选取代的吡啶酮、吡啶硫酮、嘧啶硫酮、嘧啶酮、吡唑、咪唑或三唑基团；R² 是氢、卤素、卤代烷基、硝基或氰基；R³ 和 R⁵ 独立选自氢、卤素、烷基或环烷基；R⁴ 是卤素、卤代烷基、卤代烷氧基或 S(O)nR⁶ ，其中 R⁶ 是烷基、卤代烷基或环烷基，n 是 0、1 或 2；具有杀虫活性。
• Pyrazinone derivatives as insecticides
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0408196A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Pyrazinone derivatives useful as insecticides have the formula (I) : wherein A is N or C-R¹; R¹ and R² are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano or nitro; R³ and R⁴ are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R⁵ is cyano, halo, nitro, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or -S(O)nR¹⁰; R⁶ is halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or -S(O)nR¹⁰; R⁷ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxycarbonyl, NR¹¹R¹² or haloalkyl; R⁸ is H, halo, NR¹¹R¹², alkyl, cycloalkyl or S(O)nR¹⁰; and R⁹ is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R¹⁰ is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and R¹¹ and R¹² are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or substituted benzyl.

  可用作杀虫剂的吡嗪酮衍生物具有式 (I) ： 其中 A 是 N 或 C-R¹；R¹ 和 R² 独立选自氢、卤素、卤代烷基、氰基或硝基；R³ 和 R⁴ 独立选自氢、卤素、烷基或环烷基；R⁵ 是氰基、卤素、硝基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基或 -S(O)nR¹⁰； R⁶ 是卤素、氰基、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基或 -S(O)nR¹⁰；R⁷ 是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基、NR¹¹R¹² 或卤代烷基；R⁸ 是氢、卤素、NR¹¹R¹²、烷基、环烷基或 S(O)nR¹⁰ ；其中 n 为 0、1 或 2；R¹⁰ 为烷基、卤代烷基或环烷基，R¹ 和 R¹² 独立选自氢、烷基、环烷基、苄基或取代的苄基。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0553119A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5109004A
  申请人：——

  公开号：US5109004A

  公开（公告）日：1992-04-28