2-deoxy-D-glucitol pentaacetate | 15086-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-D-glucitol pentaacetate
• 英文别名: 2-Desoxy-D-glucit-pentaacetat；[(3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetraacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 15086-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: WXCAGOPORGCRJM-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-glucitol 生成 2-deoxy-D-glucitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Sugar Interconversion under Reducing Conditions. I¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a039

文献信息

• From cycloheptatriene to enantiopure sugars: synthesis of 2-deoxyhexoses
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Janusz Kozak

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00145-1

  日期：1998.6

  Abstract meso -Diol 3 , prepared from cycloheptatriene, was desymmetrized with Pseudomonas cepacia lipase and isopropenyl acetate to provide enantiopure 4 . The latter, through a series of stereocontrolled oxidation reactions, followed by ring cleavage by ozonolysis and oxidative cleavage of a terminal diol with periodate, provided of 2-deoxy- d - xylo -hexose ( 1 ) and 2-deoxy- d - arabino -hexose

  摘要用假单胞菌脂肪酶和乙酸异丙烯酯对由环庚三烯制得的内消旋二甲酚3进行对称化处理，得到对映体4。后者通过一系列立体控制的氧化反应，然后通过臭氧分解进行环裂解，并用高碘酸盐对末端二醇进行氧化裂解，由2-脱氧-d-木糖-己糖（1）和2-脱氧-d-阿拉伯糖-提供。己糖（2），其特征为相应的醛糖醇五乙酸盐。
• On the possibility of determining stereochemistry in acyclic polyhydroxylated compounds by the combined vicinal coupling constant/molecular mechanics method. A test with alditol peracetates
  作者：Eiji Ōsawa、Keisuke Imai、Teruyo Fujiyoshi-Yoneda、Carlos Jaime、Philip Ma、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86464-4

  日期：——

  Relative configurations of multiple asymmetric centers in alditol peracetates can be determined with 92% confidence from vicinal H/H coupling constants along backbone chain and molecular mechanics calculations.

  醛糖醇过乙酸酯中多个不对称中心的相对构型可以通过沿骨架链和分子力学计算的邻位H / H偶联常数以92％的置信度确定。
• Carbonyl Reduction by Thioacetal Hydrogenolysis
  作者：M. L. Wolfrom、J. V. Karabinos

  DOI：10.1021/ja01234a021

  日期：1944.6
• D-glycopyranosyl phenylsulfones: Their use in a stereocontrolledsynthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans (β-d-c-clycosides)
  作者：Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95049-4

  日期：1985.1
• Désaminaiton nitreuse de dérivés glucidiques en chaine ouverte. Accés aux dérivés du 2-S-éthyl-2-thio-D-manno-furanose
  作者：J. Defaye、T. Nakamura、D. Horton、F. Kerstin、D. Philips

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86106-6

  日期：1971.3