ethyl 2-thioxobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 33373-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 2-thioxobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-thioxobenzo-1,3-dioxole-5-carboethoxylate；ethyl 2-sulfanylidene-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 33373-19-2
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: QDQTUYCZUGPKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-thioxobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 三氟化溴 作用下， 以 CFCl₃ 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到Alcuronium Chloride
  参考文献：
  名称：

  使用BrF 3合成二氟芳基二恶唑

  摘要：

  已经开发了不同芳族和杂芳族二氟二恶唑衍生物的新颖合成。起始原料为儿茶酚，经邻苯二酚处理后硫光气在0℃下形成各自的硫代二恶唑。后者与市售的短时间反应三氟化溴，以中等到高收率生产具有潜在生物学意义的二氟芳基二恶唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob00571a
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-thioxobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用BrF 3合成二氟芳基二恶唑

  摘要：

  已经开发了不同芳族和杂芳族二氟二恶唑衍生物的新颖合成。起始原料为儿茶酚，经邻苯二酚处理后硫光气在0℃下形成各自的硫代二恶唑。后者与市售的短时间反应三氟化溴，以中等到高收率生产具有潜在生物学意义的二氟芳基二恶唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob00571a

文献信息

• Fluorodesulfurization of Thionobenzodioxoles with Silver(I) Fluoride
  作者：Josiah J. Newton、Alan J. Brooke、Bastian Duhamel、Jason M. Pulfer、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01729

  日期：2020.10.16

  oxidants. Here, we demonstrate that a range of difluorobenzodioxoles can be prepared from catechols in two steps through conversion into thionobenzodioxoles, followed by desulfurative fluorination with silver(I) fluoride. These mild reaction conditions are compatible with a variety of functional groups and enable access to a range of functionalized difluorobenzodioxoles.

  二氟苯并二恶唑是在药物和农用化学品中都发现的重要官能团。HF和强氧化剂的典型氟化条件挑战了该官能团的后期引入。在这里，我们证明了可以从儿茶酚中分两步制备一系列二氟苯并二恶唑，方法是将其转化为硫代苯并二恶唑，然后用氟化银（I）进行脱硫氟化。这些温和的反应条件可与多种官能团兼容，并能够使用一系列官能化的二氟苯并二恶唑。