1-methyl-3-(phenylthio)-4-pentenyl tosylate | 209399-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylthio)-4-pentenyl tosylate
• 英文别名: 4-phenylsulfanylhex-5-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 209399-77-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃S₂
• 分子量: 362.514
• InChiKey: LXAQZPFCLISNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylthio)-4-pentenyl tosylate 在 甲基三辛基氯化铵 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 lithium 1-(dimethylamino)naphthalenide 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Functionalized Silylcyclopropanes Via Cyclization of 3-Silylalk-4-enols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2072
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 、 对甲苯磺酰氯 、 methyloxirane 生成 1-methyl-3-(phenylthio)-4-pentenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides

  摘要：

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00002a043

文献信息

• SCHAUMANN, ERNST;KIRSCHNING, ANDREAS;NARJES, FRANK, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 717-723
  作者：SCHAUMANN, ERNST、KIRSCHNING, ANDREAS、NARJES, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Functionalized Silylcyclopropanes Via Cyclization of 3-Silylalk-4-enols
  作者：Anette Nowak

  DOI：10.1055/s-1998-2072

  日期：1998.6
• Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning、Frank Narjes

  DOI：10.1021/jo00002a043

  日期：1991.1

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.