3-(morpholin-4-yl)-1,2-benzoisothiazole | 22801-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-1,2-benzoisothiazole
• 英文别名: 4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)morpholine；3-morpholino-1,2-benzoisothiazole；4-(1,2-benzothiazol-3-yl)morpholine
• CAS: 22801-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD26383512
• 分子量: 220.295
• InChiKey: SDSZPAKHNWSFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-吗啉基-1,2,5-噻二唑 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(morpholin-4-yl)-1,2-benzoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃的途径取代苯并异噻唑

  摘要：

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02347

文献信息

• An Expedient Synthesis of 3-Amino-1,2-benzisothiazoles
  作者：Toshio Nakamura、Hideo Nagata、Masayuki Muto、Ikutaro Saji

  DOI：10.1055/s-1997-1284

  日期：1997.8

  3-Amino-1,2-benzisothiazoles 3a-h were synthesized in satisfactory yields under mild conditions by reaction of 2,2'-dithiobis(benzonitrile) (2) with several secondary amines and subsequent oxidation.

  在温和条件下，通过2,2'-二硫代双(苯甲腈)(2)与几种仲胺反应并随后进行氧化，可以得到3-氨基-1,2-苯并异噻唑3a-h，且收率令人满意。
• Facile Synthesis of 2-Substituted 4H-1,3-Thiazines and 3-Substituted 1,2-Isothiazoles via Benzyne Intermediates
  作者：Edward R. Biehl、Ramadas Sathunuru、Hongming Zhang、Charles W. Rees、Edward Biehl

  DOI：10.3987/com-05-10414

  日期：——
• New Disulfide Route to 3-(1-Piperazinyl)-1,2-benzisothiazole. Nucleus for Atypical Antipsychotic Drugs
  作者：Stanley W. Walinsky、Darrell E. Fox、John F. Lambert、Terry G. Sinay

  DOI：10.1021/op980210k

  日期：1999.3.1

  A new, one-step commercial process for the preparation of 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole hydrochloride, a key intermediate for the syntheses of some new "atypical antipsychotic" drugs, was developed. Reaction of bis(2-cyanophenyl) disulfide with excess piperazine at 120-140 degrees C for 3-24 h in the presence of small amounts of DMSO and 2-propanol formed 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole in 75-80% yields. The DMSO oxidized the liberated 2-mercaptobenzonitrile to regenerate bis(2-cyanophenyl) disulfide, thereby enabling the utilization of both halves of the symmetrical disulfide to generate product. The reaction mechanism for the conversion of the bis(2-cyanophenyl) disulfide to 3-amino-1,2-benzisothiazole involves the formation of ring opened sulfenamide and benzamidine intermediates and then their subsequent ring closure to regenerate the 1,2-benzisothiazole nucleus. A safe, efficient, and robust process to prepare 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisothiazole under very concentrated reaction conditions was developed and successfully scaled up in the pilot plant to support the development of ziprasidone.
• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。