N,N-二甲基氨基甲基-1-氟-4-苯 | 770-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基氨基甲基-1-氟-4-苯
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-fluorobenzylamine
• 英文别名: (3-Fluor-benzyl)-dimethylamin；3-Fluoro-N,N-dimethyl-Benzenemethanamine；1-(3-fluorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 770-18-3
• 化学式: C₉H₁₂FN
• mdl: MFCD05124187
• 分子量: 153.199
• InChiKey: PVWQBWUMBSZSPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基甲基-1-氟-4-苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N,N-dimethyl-2-nitro-5-fluorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ，ñ -二甲基-2,4-二硝基-5-氟苄胺及其与氨基酸和肽反应

  摘要：

  描述了一种实用的合成方法，用于合成N，N-二甲基-2,4-二硝基-5-氟苄基胺（DMDNFB）及其-d 6类似物作为替代的桑格试剂（DNFB），以通过正模式电喷雾检测氨基酸衍生化电离质谱。DMDNFB在衍生氨基酸和肽的效率方面可与DNFB相媲美。合成了（修饰的）赖氨酸的各种DMDNP（d 0 / d 6）衍生物，以评估同位素编辑的LC-ESI-MS作为基于蛋白质的赖氨酸的翻译后修饰的结构定义的工具的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-N,N-dimethylbenzamide 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97 %的产率得到N,N-二甲基氨基甲基-1-氟-4-苯
  参考文献：
  名称：

  铱和B(C6F5)3共催化叔酰胺化学选择性脱氧还原：在药物高效合成及后期修饰中的应用

  摘要：

  Vaska 的络合物-三（五氟苯基）硼烷组合被发现是一种高效的协同催化体系，可在温和条件下将叔酰胺氢化硅烷化还原成胺。该反应显示出高化学选择性，可耐受卤化物、酚基、烯基、硝基、腈基、酯、叠氮基、酮和烯酮官能团。对于未取代的环己酮甲酰胺，建立了两种变体以实现两个羰基的催化伴随还原或酰胺羰基的选择性还原。该协议适用于多种药物和衍生物的高效合成和后期修饰。重要的是，我们表明，通过简单地将反应时间延长至 24-28 小时，反应可以达到极高的效率，转换数 (TON) 高达 9.8×106和转换频率 (TOF) 高达 408,333 在非常低的催化剂负载 0.00001 mol% (S/C (Ir) = 10,000,000)。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1501-y

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• LiCl-Promoted Pd(ii)-catalyzed ortho carbonylation of N,N-dimethylbenzylamines
  作者：Hu Li、Gui-Xin Cai、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0dt00451k

  日期：——

  Palladium-catalyzed highly regioselective carbonylation of substituted N,N-dimethylbenzylamines with the assistance of LiCl was developed. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamine was further transformed into ortho-methyl benzoate under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot to produce the desired product in moderate yield. Applications of this methodology

  钯N辅助的N，N-二甲基苄胺催化的高区域选择性羰基化反应;氯化锂发展了。在邻-功能N，N-二甲基苄胺 被进一步转化为 邻甲基苯甲酸在温和的条件下。可以将这两种转化合并到一个锅中，以中等产量生产所需的产品。还研究了该方法在合成水杨酸片段中的应用。
• 2-Carboxamide Cycloamino Ureas
  申请人：FAIRHURST Robin Alec

  公开号：US20110003786A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula I and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。