2-Benzenesulfonyl-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanone | 149948-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzenesulfonyl-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
• CAS: 149948-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅S
• 分子量: 380.505
• InChiKey: GOXMLIZWWAYHIF-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanone 在 sodium amalgam 作用下， 以65%的产率得到1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of trienomycin and micotrienins.

  摘要：

  The C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of Trienomycin and Micotrienins has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation intramolecular radical cyclisation and MoOPH hydroxylation as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60494-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)oxolan-2-one 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Benzenesulfonyl-1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of trienomycin and micotrienins.

  摘要：

  The C-9 to C-14 segment, a key intermediate for the total synthesis of Trienomycin and Micotrienins has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation intramolecular radical cyclisation and MoOPH hydroxylation as key steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60494-x