5-Ethyl-4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione | 146252-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Ethyl-4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 5-ethyl-4-phenyldithiole-3-thione
• CAS: 146252-75-7
• 化学式: C₁₁H₁₀S₃
• 分子量: 238.398
• InChiKey: QXUOMQLTMLCAMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethyl-4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以72%的产率得到(3Z)-3-(1-nitrosoethylidene)-5-[[(5Z)-5-(1-nitrosoethylidene)-4-phenyldithiol-3-yl]disulfanyl]-4-phenyldithiole
  参考文献：
  名称：

  Abazid, M.; Bertrand, H. O.; Christen, M. O., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 88, # 1-4, p. 195 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-3-oxopentanoate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 、 sulfur 作用下， 以66%的产率得到5-Ethyl-4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole-3-Ones as Potent Inhibitors of the Bacterial 3-Ketoacyl Acyl Carrier Protein Synthase III (FabH)

  摘要：

  摘要 FabH 酶通过 II 型离解脂肪酸合成酶催化脂肪酸生物合成的第一步。这种重要酶的关键作用，加上其独特的结构特征和在细菌中的普遍存在，使其成为开发抗菌和抗寄生虫化合物的一个极具吸引力的新靶点。我们在美国国家癌症研究所数据库中搜索了与硫代内托霉素结构相似的化合物，硫代内托霉素是一种对 FabH 具有微弱活性的天然产物。通过搜索，我们发现了几种取代的 1,2-二硫代-3-酮类化合物，它们是来自以下两种细菌的 FabH 的强效抑制剂 大肠杆菌 (ecFabH) 和 金黄色葡萄球菌 (saFabH）的 FabH 的强效抑制剂。最有效的抑制剂是 4,5-二氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮，其 50%的抑制浓度（IC 50 为 2 μM（ecFabH）和 0.16 μM（saFabH）。相应的 3-硫酮类似物表现出类似的活性。4-chloro 取代基被苯基取代的类似物也是有效的抑制剂，尽管效果稍差（IC 50 值分别为 5.7 μM 和 0.98 μM）。在没有底物的情况下，所有 5 氯化抑制剂与 FabH 预孵育时效果最好。移除过量的抑制剂后，酶-抑制剂复合物不会轻易恢复活性，这表明发生了缓慢的解离。与此形成鲜明对比的是，5-氯取代基被等位和等电子三氟甲基取代的一系列抑制剂的抑制效果较差（IC 50 值通常在 25 到 100 μM 之间），不需要预孵育期就能发挥最大活性，而且产生的酶-抑制剂复合物很容易解离。研究人员考虑了 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-酮和 5-氯-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮与 FabH 结合的可能模式，其中考虑到了 5-氯取代基的作用。

  DOI：

  10.1128/aac.48.8.3093-3102.2004

文献信息

• Abazid M., Bertrand H. O., Christen M. O., Burgot J. L., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 2, S 131-132
  作者：Abazid M., Bertrand H. O., Christen M. O., Burgot J. L.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS THERAPEUTIQUES A BASE DE DERIVES DE 1,2-DITHIOLE-3-THIONE
  申请人：LABORATORIES DE THERAPEUTIQUE MODERNE

  公开号：EP0576619A1

  公开（公告）日：1994-01-05
• US5470871A
  申请人：——

  公开号：US5470871A

  公开（公告）日：1995-11-28
• US5750560A
  申请人：——

  公开号：US5750560A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] 1,2-DITHIOLE-3-THIONE DERIVATIVE-BASED THERAPEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：WO1992019613A2

  公开（公告）日：1992-11-12

  [FR] La présente invention a pour objet des compositions thérapeutiques à base de composés choisis parmi les formules: (I) et (Ia) dans lesquelles: X est choisi parmi =S, =O, =SO, =N-OH, =N-R5, =N-NH-CONH2, =N-NH-CSNH2, et (a); A est choisi parmi le groupe (b), un groupe de formule (c), un groupe C=O, un groupe C=N-R4, et un groupe CHOH, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces compositions peuvent être utilisées comme capteurs de radicaux libres.