(1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol | 809272-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 809272-98-8
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: XJDBYMHSPXXUPU-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 镍 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methylpropionaldehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。
• Stereochemically Rich Pentaketides from Bis(isoxazolines):  A General Strategy for Efficient Polyketide Synthesis
  作者：Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0490633

  日期：2004.7.1

  A strategy based on diastereoselective dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides and allylic alcoholates has been applied to the synthesis of bis(isoxazolines) that are precursors to polyketide fragments. These intermediates can be elaborated into protected polyols by chemoselective reductive opening of each isoxazoline sequentially or, alternatively, both simultaneously, potentially providing access to all stereoisomers of this carbon skeleton.