(1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanone | 863663-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanone
• CAS: 863663-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: HCAIYUXCMDMORY-COPLHBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硼酸 、 镍 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R)-1-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。
• Total Synthesis of Erythronolide A by MgII-Mediated Cycloadditions of Nitrile Oxides
  作者：Dieter Muri、Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200500172

  日期：2005.6.27