N-((2-isopropyl-7-methyl-1-oxoisoindolin-5-yl)methyl)isoxazole-5-carboxamide | 1344705-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((2-isopropyl-7-methyl-1-oxoisoindolin-5-yl)methyl)isoxazole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[(7-methyl-1-oxo-2-propan-2-yl-3H-isoindol-5-yl)methyl]-1,2-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 1344705-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: DOHUVWWDPUSMJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2-isopropyl-7-methyl-1-oxoisoindolin-5-yl)methyl)isoxazole-5-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、 3-cyano-N-[(7-methyl-1-oxo-2-propan-2-yl-3H-isoindol-5-yl)methyl]-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  阐明人类肝脏微粒体中3,4-未取代的异恶唑的新型生物激活途径：异恶唑开环后氰基丙烯醛衍生物的谷胱甘肽加合物的形成。

  摘要：

  对异恶唑环的生物转化的研究表明，含有C3取代的异恶唑或1,2-苯并恶唑的分子可以经过两电子还原环裂解形成亚胺。在不存在C 3取代基的情况下，异恶唑环通过C 3质子的去质子化，然后进行NO键断裂而打开，从而生成α-氰基烯醇类似物。我们报告了人类肝脏微粒体中3,4-未取代的异恶唑的新型生物激活途径的鉴定。酶催化的人肝微粒体中N-（（（2-异丙基-7-甲基-1-氧代异吲哚-5-基）甲基）异恶唑-5-羧酰胺（P）的3,4-未取代异恶唑环的酶催化裂解后，形成的α-氰基烯醇（M1）与甲醛缩合，生成α，β-不饱和Michael受体中间体（氰基丙烯醛衍生物VII），进一步与谷胱甘肽的半胱氨酰硫醇反应生成氰基丙烯醛衍生物（M3）的GSH加合物。当在0.1 N NaOH水溶液中生成的M1与甲醛和GSH反应时，也会形成相同的加合物。（13）C标记的甲醇用于确认药物储备液中的甲醇被肝微粒体酶氧化为甲醛，并且甲醇中

  DOI：

  10.1124/dmd.110.036285