tert-butyl 4-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenylcarbamate | 1101173-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1101173-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃O₂S
• 分子量: 356.243
• InChiKey: YATOBXDNWOKFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenylcarbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 4-(3-amino-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从常见的前体轻松合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经实现了从常见的前体开始合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑的新颖方法。通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联进行的衍生化作用可以围绕该药学相关核心快速制备类似物。FMO计算可合理化所观察到的在氯上偶合的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902371y
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁氧基羰基)苯硼酸 、 3-溴-5-氯-1,2,4-噻重氮 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-bromo-1,2,4-thiadiazol-5-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF UREA AND RELATED DIAMINES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR
  [FR] DÉRIVÉS DE L'URÉE ET DE DIAMINES ASSOCIÉES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2009009122A3

文献信息

• Derivatives of urea and related diamines, methods for their manufacture, and uses therefor
  申请人：Deprez Pierre

  公开号：US20090054463A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor. The invention also relates to processes for making such compounds and to intermediates useful in these processes.

  本发明一般涉及代表式I的化合物、包含它们的药物组合物以及治疗与钙感受受体功能相关的疾病或障碍的方法。本发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• DERIVATIVES OF UREA AND RELATED DIAMINES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2176247A2

  公开（公告）日：2010-04-21
• US8324396B2
  申请人：——

  公开号：US8324396B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• Facile Synthesis of Substituted 5-Amino- and 3-Amino-1,2,4-Thiadiazoles from a Common Precursor
  作者：Paul M. Wehn、Paul E. Harrington、John E. Eksterowicz

  DOI：10.1021/ol902371y

  日期：2009.12.17

  A novel approach to the synthesis of substituted 5-amino- and 3-amino-1,2,4-thiadiazoles beginning from a common precursor has been achieved. Derivatization by palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling enables the rapid preparation of analogs around this pharmaceutically relevant core. FMO calculations rationalize the observed chemoselectivity for coupling at chlorine.

  已经实现了从常见的前体开始合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑的新颖方法。通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联进行的衍生化作用可以围绕该药学相关核心快速制备类似物。FMO计算可合理化所观察到的在氯上偶合的化学选择性。
• [EN] DERIVATIVES OF UREA AND RELATED DIAMINES, METHODS FOR THEIR MANUFACTURE, AND USES THEREFOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'URÉE ET DE DIAMINES ASSOCIÉES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009009122A3

  公开（公告）日：2009-06-25