tert-butyl (5-bromo-2-fluorophenyl)carbamate | 935285-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl N-(5-bromo-2-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 935285-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrFNO₂
• 分子量: 290.132
• InChiKey: RWCBOIDTQSHUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2-fluorophenyl)carbamate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2-fluoro-5-(4-formylbenzyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现 ABBV-3373，一种抗 TNF 糖皮质激素受体调节剂免疫学抗体药物偶联物

  摘要：

  使用收敛合成路线以实现多个多样性点，对一系列糖皮质激素受体调节剂（GRM）的效力、选择性和体外药物特性进行了分析。尽管涵盖了大范围的多样性，但对非缀合小分子的分析并不理想，并且使用 MP-Ala-Ala 连接子将它们与小鼠抗肿瘤坏死因子 (TNF) 抗体缀合。对所得抗体药物偶联物 (ADC) 的筛选可以更好地评估功效和物理特性，从而强化了对完整 ADC 进行结构-活性关系研究的必要性。在测量生物标志物的急性小鼠接触超敏反应模型中筛选 DAR4 ADC，以确保足够的治疗窗口。在慢性小鼠关节炎模型中，小鼠抗 TNF GRM ADC 在单剂量 10 mg/kg ip 持续 30 天以上后有效。未缀合的有效负载和小鼠替代抗 TNF ADC 的数据确定了有效负载17，该有效负载 17 与人抗 TNF 抗体缀合，并以 ABBV-3373 的形式进入临床。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01579
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到tert-butyl (5-bromo-2-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and pharmacological evaluation of N-bicyclo-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide derivatives as potent glycogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  As a result of the various N-bicyclo-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide derivatives with a hydroxy moiety synthesized in an effort to discover novel glycogen phosphorylase (GP) inhibitors, 5-chloro-N-(5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide (5b) was found to have potent inhibitory activity. The introduction of fluorine atoms both at a position adjacent to the hydroxy group and in the central benzene moiety lead to the optically active derivative 5-chloro-N-[(5R)-1,3,6,6-tetrafluoro-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide(25e alpha, which was the most potent compound in this series (IC(50) = 0.020 mu M). This compound inhibited glucagon-induced glucose output in cultured primary hepatocytes with an IC(50) value of 0.69 mu M, and showed oral hypoglycemic activity in diabetic db/db mice at 10 mg/kg. Compound 25e alpha also had an excellent pharmacokinetic profile, with high oral bioavailability and a long plasma half-life, in male SD rats. The binding mode of 25e alpha to this molecule and the role of fluorine atoms in that binding were speculated in an enzyme docking study. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.021

文献信息

• Benzo Annulenes as Antiviral Agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US20180230084A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present disclosure is concerned with benzo annulene compounds that are capable of inhibiting a viral infection and methods of treating viral infections such as, for example, chikungunya, Venezuelan equine encephalitis, dengue, influenza, and zika, using these compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及能够抑制病毒感染的苯并螺环化合物，以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法，例如，基孔肯亚病毒、委内瑞拉马蹄病毒脑炎、登革热、流感和寨卡等。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Ohno Kohsuke

  公开号：US09040693B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention provides a compound useful as an agent for the prevention or treatment of a sex hormone-dependent disease or the like. That is, the present invention provides a fused heterocyclic derivative represented by the following general formula (I), a pharmaceutical composition containing the same, a medicinal use thereof and the like. In the formula (I), ring A represents 5-membered cyclic unsaturated hydrocarbon or 5-membered heteroaryl; RA represents halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, carboxy, alkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl or the like ; ring B represents aryl or heteroaryl; RB represents halogen, alkyl, carboxy, alkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl or the like; E1 and E2 represent an oxygen atom or the like; U represents a single bond or alkylene; X represents a group represented by Y, —SO2—Y, —O—(alkylene)—Y, —O—Z in which Y represents Z, amino or the like; Z represents cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl or the like; or the like.

  本发明提供了一种化合物，可用作预防或治疗性激素依赖性疾病或类似疾病的药剂。即，本发明提供了以下通式（I）表示的融合杂环衍生物，以及含有该化合物的制药组合物，其医药用途等。在式（I）中，环A表示5-成员环未饱和碳氢化合物或5-成员杂芳基；RA表示卤素，烷基，烯基，炔基，羧基，烷氧基，氨基甲酰基，烷基甲酰基或类似基团；环B表示芳基或杂芳基；RB表示卤素，烷基，羧基，烷氧基，氨基甲酰基，烷基甲酰基或类似基团；E1和E2表示氧原子或类似基团；U表示单键或烷基；X表示由Y，—SO2—Y，—O—（烷基）—Y，—O—Z表示的基团，其中Y表示Z，氨基或类似基团；Z表示环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基或类似基团；或类似基团。
• [EN] DEUTERATED COMPOUND AS CDK4/6 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ DEUTÉRÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE CDK4/6<br/>[ZH] 作为CDK4/6抑制剂的氘代化合物
  申请人：GAN & LEE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022218247A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  提供一种作为 CDK4/6 抑制剂的氘代化合物、其制备方法、含氘代化合物的药物组合物及其用途，相比于未氘代的对照化合物，具有更佳的代谢稳定性和更优异的药代动力学性质，有望降低临床的使用剂量。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1939204B3

  公开（公告）日：2022-08-24
• US9040693B2
  申请人：——

  公开号：US9040693B2

  公开（公告）日：2015-05-26