2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 1542581-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1542581-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: YPRCPKZUPLNITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(5-bromo-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050
• 作为产物：
  描述：

  [3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050

文献信息

• An efficient approach to construct 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Shiwei Mao、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.050

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for construction of 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides has been reported. Catalyzed by 2 mol % of BF3·Et2O, 2-methoxychalcone epoxides went through the Meerwein rearrangement, followed by deformylation in one-pot to successfully afforded 2-methoxydeoxybenzoins. Afterward, 2-arylbenzo[b]furans were obtained in high yields (87%–100%) via intermolecular

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。