methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate | 1327154-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
• 英文别名: methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate；methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate；methyl (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-6-[(2R,4R,5R,6S)-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 1327154-00-6
• 化学式: C₅₂H₅₄O₁₉
• 分子量: 982.989
• InChiKey: KDCPDGGDHFBJST-YEJXCQGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到sodium (3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2->4)-sodium (allyl 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039
• 作为产物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 、 methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039

文献信息

• Convergent synthesis of 4,5-branched inner-core oligosaccharides of lipopoly- and lipooligosaccharides
  作者：Ruiqin Yi、Hirofumi Narimoto、Miku Nozoe、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1069698

  日期：2015.12.2

  The convergent synthesis of branched inner-core oligosaccharides of lipopoly- and lipooligosaccharide with a 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) disaccharide acceptor was achieved. The l-glycero-d-manno-heptopyranose (Hep) units for the branched core oligosaccharide Galβ(1-4)Glcβ(1-4)Hep and Hepα(1-3)Hep were prepared from the corresponding Hep building blocks. To obtain 4,5-branched core oligosaccharide

  通过3-脱氧-d-甘露聚糖-辛-2-磺酸（Kdo）二糖受体的聚合合成脂多糖和脂寡糖的分支内核寡糖。由相应的Hep结构单元制备了支链核心寡糖Galβ（1-4）Glcβ（1-4）Hep和Hepα（1-3）Hep的1-甘油-d-甘露聚糖-庚糖（Hep）单元。为了获得4，5-分支的核心寡糖结构，通用受体Kdoα（2-4）Kdo被Hep单元糖基化。
• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (Kdo) derivatives
  作者：Ruiqin Yi、Atsushi Ogaki、Mayumi Fukunaga、Hiromitsu Nakajima、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.024

  日期：2014.6

  In this study, a new synthetic approach to 4,5-branched Kdo trisaccharides based on the common acceptor Kdo(α2-4)Kdo was developed. The synthesis of three types of 4,5-branched trisaccharides, Hep(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, Man(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, and GalNAc(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, was achieved in good yield and high α-selectivity.

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。
• Synthesis of branched inner-core oligosaccharides of neisserial lipooligosaccharides
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Hirofumi Narimoto、Naoki Ohtani

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132397

  日期：2021.9