(S)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanylbutanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: MMMRRMBKJFABNN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-[(S)-3-((1S,7R)-10,10-Dimethyl-2-oxo-3-phenyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-1-methyl-3-oxo-propylsulfanyl]-propionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以71%的产率得到(S)-3-(2-Methoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  向樟脑吡唑烷酮衍生的手性α，β-不饱和羰基化合物的非对映选择性共轭加成硫醇：β-巯基羧酸衍生物的合成

  摘要：

  衍生自樟脑吡唑烷酮1的手性α，β-不饱和羧酸衍生物2a - e与硫醇反应，可得到具有宽范围立体选择性（最高> 90％de）的β-巯基羧酸衍生物3a - e。描述了作为路易斯酸的函数的立体选择性。在温和条件下，可以轻松地从迈克尔加合物中回收助剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01157-6