diethyl 2-(formylamino)-(2-methyl-2-propenyl)-propanedioate | 98378-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(formylamino)-(2-methyl-2-propenyl)-propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(formylamino)-(2-methyl-2-propenyl)-propandioate；diethyl 2-formamido-2-(2-methylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 98378-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: IUBDICUSSWWKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(formylamino)-(2-methyl-2-propenyl)-propanedioate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以587.9 mg的产率得到diethyl 2-isocyano-2-(2-methylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜/手性磷酸催化的分子内还原异氰化物-烯烃 (1 + 2) 环加成：2-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性构建

  摘要：

  对映体富集的2-氮杂双环[3.1.0]己烷是通过烯基部分和异氰基碳作为各自的C2和C1单元的分子内(1+2)环加成从容易获得的烯丙基取代的α-异氰酸酯获得的。环丙烷化反应由异氰化物的 1,1-氢化反应引发，随后甲亚胺酰铜与铜 α-氨基类胡萝卜素平衡，随后进行 (1 + 2) 环加成。前所未有的铜/手性磷酸（CPA）催化系统可以在空气中有水的情况下运行，以良好至优异的收率提供各种含有角全碳四元立构中心的2-氮杂双环[3.1.0]己烷。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00989
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-氯丁-2-烯 、 甲酰氨基丙二酸二乙酯 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-(formylamino)-(2-methyl-2-propenyl)-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Novel aminopimelic acids

  摘要：

  从以下化合物组合中选择化合物：其中U为##STR2##，m和n分别为1或2，虚线是一根单独的双键，可选为顺式或反式构型，a选择自氢、甲基和亚甲基组成的群，Y选择自氢、一种氨基酸的残基，具有α-或ω-羧基和一个肽或2、3或4个氨基酸，其胺基可选择酰化，酰基为6至24个碳原子的不饱和脂肪族羧酸或烷基化，烷基为1至8个碳原子，R选择自氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯烃和炔烃，可选择地取代至少一种卤素，但若Y为氢、丙氨酸或脯氨酸，且a为氢，则U含有双键；以及它们与碱或酸形成的非毒性、药用接受的盐、1至6个碳原子的烷基酯及具有显著的免疫调节性质和抗菌活性的一级和二级酰胺。

  公开号：

  US05030715A1

文献信息

• Syntheses of protected vinylic amino acids by intermolecular Lewis acid catalyzed ene reactions
  作者：K. Agouridas、J.M. Girodeau、R. Pineau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98632-5

  日期：1985.1

  Intermolecular ene reaction between ethylglyoxylate and allylic amino acid derivatives gave highly functionalized unsaturated pimelic acids in one step. This synthetic approach appears as a new efficient method for the synthesis of vinylic amino acids.

  乙醛酸乙酯与烯丙基氨基酸衍生物之间的分子间烯反应一步就得到了高度官能化的不饱和庚二酸。这种合成方法似乎是合成乙烯基氨基酸的一种新的有效方法。
• Novel aminopimelic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05030715A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A) Compounds selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein U is ##STR2## m and n are individually 1 or 2 of one, the dotted lines is a single double bond optionally of cis or trans configuration, a is selected from the group consisting of hydrogen, methyl and methylene, Y is selected from the group consisting of hydrogen, residue of an amino acid with an .alpha.-or .omega.-carboxyl and a peptide or 2,3 or 4 amino acids with the amine optionally acylated with an optionally unsaturated aliphatic carboxylic acid of 6 to 24 carbon atoms or alkylated with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms optionally substituted with at least one halogen with the proviso that if Y is hydrogen, alanine or proline and if a is hydrogen, U contains a double bond; and B) their non-toxic, pharmaceutically acceptable salts with bases or acids, the alkyl esters of 1 to 6 carbon atoms and their primary and secondary amides having remarkable immunomodulatric properties and anti-bacterial activity.

  从以下化合物组合中选择化合物：其中U为##STR2##，m和n分别为1或2，虚线是一根单独的双键，可选为顺式或反式构型，a选择自氢、甲基和亚甲基组成的群，Y选择自氢、一种氨基酸的残基，具有α-或ω-羧基和一个肽或2、3或4个氨基酸，其胺基可选择酰化，酰基为6至24个碳原子的不饱和脂肪族羧酸或烷基化，烷基为1至8个碳原子，R选择自氢、1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯烃和炔烃，可选择地取代至少一种卤素，但若Y为氢、丙氨酸或脯氨酸，且a为氢，则U含有双键；以及它们与碱或酸形成的非毒性、药用接受的盐、1至6个碳原子的烷基酯及具有显著的免疫调节性质和抗菌活性的一级和二级酰胺。
• AGOURIDAS, CONSTANTIN;FAUVEAU, PARTICK;DARNAIS, CHANTAL
  作者：AGOURIDAS, CONSTANTIN、FAUVEAU, PARTICK、DARNAIS, CHANTAL

  DOI：——

  日期：——
• AGOURIDAS, CONSTANTIN;DAMAIS, CHANTAL;FAUVEAU, PATRICK
  作者：AGOURIDAS, CONSTANTIN、DAMAIS, CHANTAL、FAUVEAU, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• AGOURIDAS, K.;GIRODEAU, J. M.;PINEAU, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3115-3118
  作者：AGOURIDAS, K.、GIRODEAU, J. M.、PINEAU, R.

  DOI：——

  日期：——