N,N-二甲基邻苯二甲酰胺酸甲酯 | 26593-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基邻苯二甲酰胺酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: methyl 2-(dimethylcarbamoyl)benzoate；N,N-dimethyl-phthalamic acid methyl ester；N,N-Dimethyl-phthalamidsaeure-methylester
• CAS: 26593-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HJPZFXYWMRWNHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基邻苯二甲酰胺酸甲酯 、 六羰基铬 在 sodium naphthalenide 、 trimethylchlorosilane 、 KOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 pentacarbonyl[(N,N-dimethylamino)(2-carboxyphenyl)carbene]chromium(0)*0.5H2O
  参考文献：
  名称：

  铬的对映体纯的轴向手性氨基碳烯配合物

  摘要：

  在具有甲基Aminocarbene络合物的邻位上的芳环上的aminocarbene部分，（小号）-pentacarbonyl [（N，N-二甲基氨基）（3-甲氧羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （S）-6 ]和（R）-五羰基[（N，N-二甲基氨基）（5-甲氧基羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （R）-7 ]是通过对映体纯的形式制备的（S）-1-（1-萘基）乙醇结晶非对映异构体酯。在的情况下（小号）-6消旋屏障Δ ģ ⧧建立了rac＝ 121±0.5kJ·mol -1。的取代ø -甲基组与异丙基几乎没有改变外消旋屏障（Δ ģ ⧧rac = 120.5±0.5 kJ·mol -1），而邻苯基的引入导致ΔG substantial大大降低赛车。尝试在配合物（S -6）和（R -7）与炔烃的热反应中转移手性，钯催化插入C-H键，以及光化学形成β-内酰胺均未成功。

  DOI：

  10.1021/om701188p
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 、 二甲胺 生成 N,N-二甲基邻苯二甲酰胺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Schmitt, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. II. Synthesis of N-arylsulfonylethoxalamides by cycloaddition of arylsulfonyl isocyanates to ethyl oxamates.
  作者：Hiroto TAMURA、Tsuneo IWAKAWA、Yoshio HAYASE

  DOI：10.1248/cpb.38.1069

  日期：——

  A new class of sulfonamides, N2-arylsulfonyl-N1, N1-disubstituted ethoxalamidines, was synthesized by reaction of arylsulfonyl isocyanates with N, N-disubstituted ethyl oxamates. It was suggested that the reacion might proceed through [2+2] cycloaddition of the isocyanates to an amide carbonyl moiety with high selectivity.

  通过芳磺酰异氰酸酯与N,N-二取代乙基草酸酯的反应，合成了一类新型磺胺类化合物——N2-芳磺酰基-N1,N1-二取代乙氧草酰胺。研究表明，该反应可能通过异氰酸酯与酰胺羰基的高选择性[2+2]环加成反应进行。
• TAMURA, HIROTO;IWAKAWA, TSUNEO;HAYASE, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1069-1071
  作者：TAMURA, HIROTO、IWAKAWA, TSUNEO、HAYASE, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Mannich; Schmitt, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 80
  作者：Mannich、Schmitt

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically Pure Axially Chiral Aminocarbene Complexes of Chromium
  作者：Luděk Meca、Ivana Císařová、Dušan Drahoňovský、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/om701188p

  日期：2008.4.1

  N-dimethylamino)(3-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)carbene]chromium(0) [(S)-6] and (R)-pentacarbonyl[(N,N-dimethylamino)(5-methoxycarbonyl-2-methylphenyl)carbene]chromium(0) [(R)-7], were prepared in enantiomerically pure form by the crystallization of diastereoisomeric esters with (S)-1-(1-naphthyl)ethanol. In the case of (S)-6 the racemization barrier ΔG⧧rac = 121 ± 0.5 kJ·mol−1 was established. The substitution

  在具有甲基Aminocarbene络合物的邻位上的芳环上的aminocarbene部分，（小号）-pentacarbonyl [（N，N-二甲基氨基）（3-甲氧羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （S）-6 ]和（R）-五羰基[（N，N-二甲基氨基）（5-甲氧基羰基-2-甲基苯基）卡宾]铬（0）[ （R）-7 ]是通过对映体纯的形式制备的（S）-1-（1-萘基）乙醇结晶非对映异构体酯。在的情况下（小号）-6消旋屏障Δ ģ ⧧建立了rac＝ 121±0.5kJ·mol -1。的取代ø -甲基组与异丙基几乎没有改变外消旋屏障（Δ ģ ⧧rac = 120.5±0.5 kJ·mol -1），而邻苯基的引入导致ΔG substantial大大降低赛车。尝试在配合物（S -6）和（R -7）与炔烃的热反应中转移手性，钯催化插入C-H键，以及光化学形成β-内酰胺均未成功。