N,N-二糠醛-N-亚苯基二胺 | 19247-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二糠醛-N-亚苯基二胺
• 英文名称: N,N'-difurfurylidene-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N-bis-(furan-2-ylmethylene)-1,4-phenylenediamine；N1,N4-bis((furan-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine；fur-p-phdn；p-Phenylenediamine, N,N'-difurfurylidene-；1-(furan-2-yl)-N-[4-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 19247-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: ZEJSGZOZUFRALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  382.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1613 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 N,N-二糠醛-N-亚苯基二胺 在 C₄H₉ONa 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.9%的产率得到1,4-bisdiaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二丁酯与席夫碱的加成产物

  摘要：

  通过加入亚磷酸二丁酯合成了1,4-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-（2-呋喃基）]二氨基苯和4,4'-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-苯基]联苯胺在丁醇钠或三乙胺的存在下对席夫碱（分别为 N,N'-二呋喃基-对苯二胺和 N,N'-二亚苄基-联苯胺）。这些化合物已通过元素分析、TLC 和 IR 光谱表征。已经对其 1H-NMR 谱（1D 和 COSY）进行了详细分析。

  DOI：

  10.1080/10426509808545469
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到N,N-二糠醛-N-亚苯基二胺
  参考文献：
  名称：

  共轭杂环偶氮甲亚胺的光电性质定制-吡咯，噻吩和呋喃的作用

  摘要：

  一系列从头开始制备了由呋喃，噻吩，吡咯和甲基吡咯组成的对称杂环偶氮甲亚胺二联体和三联体。制备这些化合物是为了研究各种杂环的影响以及共轭程度对光谱和电化学性质的影响。还比较了对称的偶氮甲碱的晶体结构与它们的不对称和杂环及同芳基的对应物。结果发现，对于一个类似的序列，当呋喃<噻吩<吡咯<吡咯≈甲基吡咯>时，红移吸收和荧光位移发生。由于共轭程度和电子效应的增加，杂环偶氮甲胺的光谱性质也相对于它们的同芳基类似物发生了红移。前者在结晶学研究中得到了部分证实，该研究表明杂环采用了共面和反平行排列。尽管所有研究的化合物在室温下均显示弱荧光，但它们的荧光可在低温下恢复，这意味着单键激发的歧管通过键旋转而失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆氧化，其氧化电位取决于杂环和偶氮甲胺的数量，相对于Ag，其范围为0.8至1.4 V 暗示通过键旋转使单重态激发歧管失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆

  DOI：

  10.1002/poc.1894

文献信息

• 一种生物基磷杂菲阻燃固化剂及其制备方法
  申请人：北京工商大学

  公开号：CN110105396B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一种生物基磷杂菲阻燃固化剂(简称FPD)及其制备方法，该阻燃固化剂的制备方法如下：通过生物基原料糠醛中的醛基和对苯二胺中的氨基进行缩合反应，制得席夫碱中间体(F‑Schiff base)；然后通过9,10‑二氢‑9‑氧杂‑10‑磷杂菲‑10‑氧化物(DOPO)上的P‑H键和席夫碱中间体F‑Schiff base中的C＝N进行加成反应，制得生物基磷杂菲阻燃固化剂FPD，该阻燃固化剂具有如下优点：FPD的原料来自于天然生物质材料，无毒、无污染、绿色环保，同时具备阻燃和固化的功效，不含卤素，含有酸源，碳源，气源。通过热失重测试，在氮气氛围中，700℃时FPD的质量保留率为40.5％，能够赋予环氧树脂材料优异的阻燃性能和良好的热稳定性，产率高达98％以上。
• Synthesis, characterization and biological activity of some platinum(II) complexes with Schiff bases derived from salicylaldehyde, 2-furaldehyde and phenylenediamine
  作者：Akmal S. Gaballa、Mohsen S. Asker、Atiat S. Barakat、Said M. Teleb

  DOI：10.1016/j.saa.2006.06.031

  日期：2007.5

  complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and 2-furaldehyde with o- and p-phenylenediamine were reported and characterized based on their elemental analyses, IR and UV-vis spectroscopy and thermal analyses (TGA). The complexes were found to have the general formula [Pt(L)(H(2)O)(2)]Cl(2) x nH(2)O (where n=0 for complexes 1, 3, 4; n=1 for complex 2. The data obtained show that Schiff bases were

  据报道，由水杨醛和2-呋喃甲醛制得的席夫碱与邻苯二胺和对苯二胺形成了四种铂（II）配合物，并根据其元素分析，红外和紫外可见光谱以及热分析（TGA）进行了表征。发现该配合物具有通式[Pt（L）（H（2）O）（2）] Cl（2）x nH（2）O（其中配合物1，3，4为n = 0; n = 1对于络合物2。获得的数据表明，席夫碱与中性形式的Pt（II）离子作为双齿配体相互作用，氧而不是氮是最可能的配位点，具有两个配位水的正方形平面几何结构提出了用于所有配合物的分子筛选自由配体及其金属配合物对以下细菌的抗菌活性：大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌; 真菌黑曲霉，真菌 和酵母白念珠菌，酿酒酵母。活性数据表明，铂（II）配合物比针对一种或多种微生物的母体席夫碱配体更有效。
• Pui, Aurel; Malutan, Theodor; Tataru, Lucia, Polyhedron, 2011, vol. 30, p. 2127 - 2131
  作者：Pui, Aurel、Malutan, Theodor、Tataru, Lucia、Malutan, Corina、Humelnicu, Doina、Carja, Gabriela

  DOI：——

  日期：——
• Moustafa; Abd-Allah, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 3, p. 333 - 347
  作者：Moustafa、Abd-Allah

  DOI：——

  日期：——
• Addition Products of Dibutyl Phosphite to Schiff Bases
  作者：I. Kraicheva

  DOI：10.1080/10426509808545469

  日期：1998.2.1

  1,4-Bis[N-methyl(dibutoxyphosphonyl)-1-(2-furyl)]diaminobenzene and 4,4'-bis[N-methyl (dibutoxyphosponyl)-1-phenyl]benzidine have been synthesized through addition of dibutyl phosphite to Schiff bases (N,N'-difurfurylidene-p-phenylenediamine and N,N'-dibenzylidene-benzidine, respectively) in the presence of sodium butoxide or triethylamine. The compounds have been characterized by elemental analysis

  通过加入亚磷酸二丁酯合成了1,4-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-（2-呋喃基）]二氨基苯和4,4'-双[N-甲基（二丁氧基膦酰基）-1-苯基]联苯胺在丁醇钠或三乙胺的存在下对席夫碱（分别为 N,N'-二呋喃基-对苯二胺和 N,N'-二亚苄基-联苯胺）。这些化合物已通过元素分析、TLC 和 IR 光谱表征。已经对其 1H-NMR 谱（1D 和 COSY）进行了详细分析。