2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃O
• 分子量: 380.244
• InChiKey: NOBVSPRCRVZIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(4-氟苯基)-N1,N1-二甲基甲脒 、 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以25%的产率得到5-(4-bromophenyl)-N-(4-fluorophenyl)-7-(4-methoxyphenyl)pyrido[2,3-d] pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有锚定非共面芳香族延伸的 EGFR 抑制活性的新型吡啶并嘧啶衍生物

  摘要：

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105318
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有锚定非共面芳香族延伸的 EGFR 抑制活性的新型吡啶并嘧啶衍生物

  摘要：

  本研究描述了三个系列的 4-取代吡啶并嘧啶衍生物4a-h、5a-d的合成。6a-d，由2-氨基-6-(4-甲氧基苯基)-4-(4-(取代)苯基)烟腈2a-d与N，N-二甲基-N- '取代苯基甲酰亚胺反应得到4a-h或与异硫氰酸苯酯 1:1 和 1:2 分别得到5a-d和6a-d。对合成的化合物作为针对吉非替尼的EGFR抑制剂的有效性进行了评估。六种化合物；4b,g,h, 5c和6a,d与吉非替尼相比，EGFR抑制活性显着提高。虽然两种化合物4d和4f 的IC 50值与参考药物的IC 50值没有显着差异。此外，选择化合物4a、4h、6a和6d在体外评估它们对两种EGFR 过表达细胞系的细胞毒性；两种人类癌细胞系，即：MCF7和MDA-MB - 361. 此外，对化合物 4b 进行细胞周期分析和细胞凋亡测定，该化合物对 EGFR 显示出最有效的抑制活性，对 MCF7 和 MDA-MB-361 的细胞毒性最高，其中细胞周期停滞在前

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105318

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines and hexahydroquinolines using eggshell-based nano-magnetic solid acid catalyst via anomeric-based oxidation
  作者：Tahere Akbarpoor、Ardeshir Khazaei、Jaber Yousefi Seyf、Negin Sarmasti、Maryam Mahmoudiani Gilan

  DOI：10.1007/s11164-019-04049-y

  日期：2020.2

  In the present research, the eggshell as a hazardous waste by European Union regulations was converted to a valuable catalyst, namely nano-Fe3O4@(HSO4)2. The as-prepared catalyst, first, was characterized using different techniques, including Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), and transmission electron microscopy (TEM). Back-titration method confirmed the loading of a high surface density of acidic group, namely 8.8 mmol HSO4 per gram of the catalyst. The catalytic property of the as-prepared catalyst was examined in the synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines via anomeric-based oxidation (ABO), and hexahydroquinolines derivatives. High yield, short reaction time, solvent-free condition, waste to wealth, and optimization with the design of experiment are the major advantages of the present work. Taken together, these results suggest the conversion of waste to wealth products around the world and usage in organic transformation.

  在本项研究中，通过欧洲联盟法规界定为危险废物的蛋壳被转化为一种有价值的催化剂，即纳米Fe3O4@(HSO4)2。所制备的催化剂首先通过多种技术进行了表征，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、能量色散X射线光谱（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）。反滴定法证实了催化剂表面存在高密度的酸性基团，具体为每克催化剂含有8.8 mmol HSO4。通过异头氧化（ABO）合成2-氨基-3-氰基吡啶以及六氢喹啉衍生物时，考察了所制备催化剂的催化性能。高产率、短反应时间、无溶剂条件、废物利用以及结合实验设计的优化是本工作的主要优势。综合来看，这些结果表明了废物在全球范围内的财富转化潜力，并可用于有机转化过程。
• The acid modified magnetic carbon quantum dots as a capable nano-catalyst for the synthesis of pyridines and pyrazoles
  作者：Shiva Ghorbani、Davood Habibi、Somayyeh Heydari、Hakimeh Ebrahimiasl

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111258

  日期：2023.10