PMB-L-Val-NH2 | 1427086-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PMB-L-Val-NH2
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-methylbutanamide
• CAS: 1427086-87-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KGWQJKXXWVTKRB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 PMB-L-Val-NH2 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到Fmoc(PMB)-L-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸的含有氨基乙烯基半胱氨酸的C末端大环的合成。

  摘要：

  用2-碘乙醇对N-邻苯二甲酰亚胺基-d-半胱氨酸烯丙基酯进行S-烷基化。将衍生的β-硫醛与Nα-四氯邻苯二甲酰亚胺基亚缬胺酰胺缩合，得到Z-硫烯酰胺。除去四氯邻苯二甲酰亚胺基保护基并与N-Boc-1-亮氨酸同源，得到线性三肽。去除Boc和烯丙基保护基，然后由碳二亚胺介导的环化作用，导致13成员环嵌入氨基乙烯基半胱氨酸部分。这构成了linardin肽家族所有已知成员（包括抗白血病药，cypemycin）的C末端大环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00218
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 mg的产率得到PMB-L-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  甲酸钾作为小分子开关：分两步控制氧化还原行为。

  摘要：

  描述了一锅法反应顺序，其中添加一种化合物允许在同时发生的氧化反应和还原反应之间切换。

  DOI：

  10.1039/c3cc00126a

文献信息

• Synthesis of the Aminovinylcysteine-Containing C-Terminal Macrocycle of the Linaridins
  作者：Joshua A. Lutz、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00218

  日期：2020.3.6

  allyl protecting groups, followed by carbodiimide-mediated cyclization, led to the 13-membered ring with the aminovinylcysteine moiety embedded. This constitutes the C-terminal macrocycle of all known members of the linardin family of peptides, including the antileukemia agent, cypemycin.

  用2-碘乙醇对N-邻苯二甲酰亚胺基-d-半胱氨酸烯丙基酯进行S-烷基化。将衍生的β-硫醛与Nα-四氯邻苯二甲酰亚胺基亚缬胺酰胺缩合，得到Z-硫烯酰胺。除去四氯邻苯二甲酰亚胺基保护基并与N-Boc-1-亮氨酸同源，得到线性三肽。去除Boc和烯丙基保护基，然后由碳二亚胺介导的环化作用，导致13成员环嵌入氨基乙烯基半胱氨酸部分。这构成了linardin肽家族所有已知成员（包括抗白血病药，cypemycin）的C末端大环。
• Potassium formate as a small molecule switch: controlling oxidation–reduction behaviour in a two-step sequence
  作者：Jorgen S. Willemsen、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/c3cc00126a

  日期：——

  A one-pot reaction sequence is described in which the addition of one compound allowed switching between simultaneously occurring oxidation and reduction reactions.

  描述了一锅法反应顺序，其中添加一种化合物允许在同时发生的氧化反应和还原反应之间切换。