(3S,4S)-2,6-dimethyl-1,1-dioxo-4-phenyl-3-propan-2-yl-3H-1lambda6,2-benzothiazin-4-ol | 1514919-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3S,4S)-2,6-dimethyl-1,1-dioxo-4-phenyl-3-propan-2-yl-3H-1lambda6,2-benzothiazin-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-2,6-dimethyl-1,1-dioxo-4-phenyl-3-propan-2-yl-3H-1λ6,2-benzothiazin-4-ol
• CAS: 1514919-05-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: QOGFWXYOYVCSEN-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 在 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 草酰氯 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 (3S,4S)-2,6-dimethyl-1,1-dioxo-4-phenyl-3-propan-2-yl-3H-1lambda6,2-benzothiazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Rhodium Shift in Rearrangement ofN-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams

  摘要：

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.

  DOI：

  10.1021/ja410910s

文献信息

• 1,5-Rhodium Shift in Rearrangement of<i>N</i>-Arenesulfonylazetidin-3-ols into Benzosultams
  作者：Naoki Ishida、Yasuhiro Shimamoto、Takaaki Yano、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja410910s

  日期：2013.12.26

  Benzosultams are synthesized in an enantiopure form starting from alpha-amino acids through a rhodium-catalyzed rearrangement reaction of N-arenesulfonylazetidin-3-ols. Mechanistically, this reaction involves C-C bond cleavage by beta-carbon elimination and C-H bond cleavage by a 1,5-rhodium shift.