3-methyl-4-thiohydantoic acid | 35404-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-thiohydantoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-thiohydantoinsaeure；2-[carbamothioyl(methyl)amino]acetic acid
• CAS: 35404-74-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD19206654
• 分子量: 148.186
• InChiKey: ZXTXQZLPBOPVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-thiohydantoic acid 反应 4.0h， 生成 1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，DFT，分子模型研究和新型的3-取代（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮对乳腺癌MCF-7，肝HepG2具有强的细胞毒性和肺A549

  摘要：

  我们报告新的3-取代的（合成ë）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮6 - 11，以及它们的生物学评价。基于已知抑制剂（例如氟尿嘧啶（5-FU））的结构和药效基团分析，我们设想了有趣的2-thioxoimidazolidin-4-one化合物，3-取代的（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-thioxoimidazolidin预期与-4 -FU的结构特征完全匹配的-4-ones 6-11。通过5  →  6  →  7  →  10  →  11的合成途径可有效合成二十四种目标化合物6-11，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。通过1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3）的反应合成了一系列（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉酮酮5a-d，其依次通过以下步骤制备。的反应ñ甲基甘氨酸（2）用NH 4 SCN，接着Knoevenagel缩合。Ñ烷基化和Ñ -g

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129805
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-4-thiohydantoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于肌酸激酶的特异性。与肌酸相关的新糖氰胺和糖胺类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a038

文献信息

• Syntheses and NMR studies of specifically labeled [2-15N]phosphocreatine, [2-15N]creatinine, and related 15N-labeled compounds
  作者：Rebecca E. Reddick、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00248a040

  日期：1987.7
• Design, synthesis, DFT, molecular modelling studies and biological evaluation of novel 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones with potent cytotoxic activities against breast MCF-7, liver HepG2, and lung A549
  作者：Ahmed I. Khodair、Safyah B. Bakare、Mohamed K. Awad、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129805

  日期：2021.4

  We report the synthesis of novel 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones 6-11, and their biological evaluation. Based on structural and pharmacophore analyses of known inhibitors such as fluorouracil (5-FU), we envisioned interesting 2-thioxoimidazolidin-4-one compounds, 3-substituted (E)-5-(arylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones 6-11 that would be expected to

  我们报告新的3-取代的（合成ë）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮6 - 11，以及它们的生物学评价。基于已知抑制剂（例如氟尿嘧啶（5-FU））的结构和药效基团分析，我们设想了有趣的2-thioxoimidazolidin-4-one化合物，3-取代的（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-thioxoimidazolidin预期与-4 -FU的结构特征完全匹配的-4-ones 6-11。通过5  →  6  →  7  →  10  →  11的合成途径可有效合成二十四种目标化合物6-11，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。通过1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3）的反应合成了一系列（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉酮酮5a-d，其依次通过以下步骤制备。的反应ñ甲基甘氨酸（2）用NH 4 SCN，接着Knoevenagel缩合。Ñ烷基化和Ñ -g
• Specificity of creatine kinase. New glycocyamines and glycocyamine analogs related to creatine
  作者：Gerald L. Rowley、Arno L. Greenleaf、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00750a038

  日期：1971.10