1,4,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-5,12-dihydroxy-10-(1,1-dimethylethoxy)-1-methoxy-1,4-ethanonaphthacene-6,8,11(7H)-trione | 134695-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-5,12-dihydroxy-10-(1,1-dimethylethoxy)-1-methoxy-1,4-ethanonaphthacene-6,8,11(7H)-trione
• 英文别名: 3,14-dihydroxy-16-methoxy-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pentacyclo[14.2.2.02,15.04,13.06,11]icosa-2(15),3,13,17-tetraene-5,8,12-trione
• CAS: 134695-89-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₇
• 分子量: 440.493
• InChiKey: KOYFZCLUSJBPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-5,12-dihydroxy-10-(1,1-dimethylethoxy)-1-methoxy-1,4-ethanonaphthacene-6,8,11(7H)-trione 在 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 1,4,9,10-tetrahydro-8-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo-1,4-ethanoanthracen-5-yl carbonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4,6,6a,7,8,9,10,10a,11-decahydro-5,12-dihydroxy-10-(1,1-dimethylethoxy)-1-methoxy-1,4-ethanonaphthacene-6,8,11(7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一种实用且有效的多义霉素及其衍生物的多谱分析方法

  摘要：

  （+/-）-Daunomycinone和（+/-）-4-demethoxydaunomycinone是通过萘普沙林的两个连续的Diels-Alder反应合成的。构建蒽环素A环的关键步骤是BCD片段与1-叔丁氧基-3-三甲基甲硅烷氧基丁氧基1,3-二烯的Diels-Alder反应以及水解产物与三甲基甲硅烷基乙炔基锂的进一步官能化，这些步骤允许蒽环素的多谱合成，对A环的7,9-羟基具有很高的顺式选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80160-5