3-(3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methyl-isoquinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester | 114130-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methyl-isoquinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Carbomethoxyethyl-3-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methylisoquinoline；methyl 3-(6,7,8-trimethoxy-1-methyl-3-oxo-2H-isoquinolin-4-yl)propanoate
• CAS: 114130-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: KPCQRIQHJHYRND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化硼 、 3-(3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methyl-isoquinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester 、 甲醇 在 Acetone cardice 、 氮气 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.75h， 以to provide 2.14 grams of Compound N (89.7% yield)的产率得到4-Carboxyethyl-3,6,7-trihydroxy-8-methoxy-1-methylisoquinoline Hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase

  摘要：

  本发明涉及一种具有心脏强效、肾脏血管扩张和磷酸二酯酶 III 分数特性的3-异喹啉醇类化合物，其一般式为 ##STR1## 该化合物在治疗心脏病方面具有药理活性。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US04822800A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-glutarate 在 ammonium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-Hydroxy-6,7,8-trimethoxy-1-methyl-isoquinolin-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强心剂。一系列异喹啉-3-醇衍生物的合成和正性活性。

  摘要：

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00402a020

文献信息

• KANOJIA, RAMESH M.;PRESS, JEFFERY B.;LEVER, O. WILLIAM, JR.;WILLIAMS, LOU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1363-1368
  作者：KANOJIA, RAMESH M.、PRESS, JEFFERY B.、LEVER, O. WILLIAM, JR.、WILLIAMS, LOU+

  DOI：——

  日期：——
• US4822800A
  申请人：——

  公开号：US4822800A

  公开（公告）日：1989-04-18
• Cardiotonic agents. Synthesis and inotropic activity of a series of isoquinolin-3-ol derivatives
  作者：Ramesh M. Kanojia、Jeffery B. Press、O. William Lever、Louella Williams、James J. McNally、Alfonso J. Tobia、Robert Falotico、John B. Moore

  DOI：10.1021/jm00402a020

  日期：1988.7

  acid derivatives enhances cardiotonic activity in II in contrast to I, wherein analogous substitution eliminated activity. A linear correlation between contractile force (CF) increase and cyclic nucleotide phosphodiesterase fraction III (PDE-III) inhibition by the title compounds was determined. The isoquinoline derivatives were characteristically short-acting cardiotonic agents with good potency and

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。
• Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04822800A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Substituted 3-isoquinolinol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic, renal vasodilating and phosphodiesterase fraction III properties are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  本发明涉及一种具有心脏强效、肾脏血管扩张和磷酸二酯酶 III 分数特性的3-异喹啉醇类化合物，其一般式为 ##STR1## 该化合物在治疗心脏病方面具有药理活性。本发明还涉及制备和使用这些化合物的方法。