N,N-二苯甲基-2-溴苯胺 | 1075193-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苯甲基-2-溴苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-bromoaniline
• CAS: 1075193-04-2
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN
• 分子量: 352.274
• InChiKey: MBNNLNZGZXEHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-2-溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到N-苄基-2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯甲酰苯胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N-二苯甲基-2-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  双相烷基化条件下 2-溴苯胺的意外重排

  摘要：

  在表面上呈碱性的 N-烷基化条件下，2-溴苯胺与苄基溴的烷基化导致溴从 2- 到 4-芳基位置的迁移。在此，我们报告了我们的研究，以阐明这种重排的机制，目的是抑制这种意想不到的结果。我们发现谨慎选择试剂是至关重要的，并且这种行为通常可以外推到富含电子的溴苯胺和碘苯胺的烷基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590882

文献信息

• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Synthesis, Reactivity, Functionalization, and ADMET Properties of Silicon-Containing Nitrogen Heterocycles
  作者：Scott J. Barraza、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b03187

  日期：2018.5.30

  organosilicon structures. Accordingly, a new building block strategy has been developed that diverges from traditional approaches to incorporation of silicon into drug candidates. Flexible, multi-gram-scale syntheses of silicon-containing tetrahydroquinoline and tetrahydroisoquinoline building blocks are described, along with methods by which diversely functionalized silicon-containing nitrogen heterocycles

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。
• Metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylanilines to imides under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2ra00585a

  日期：——

  An efficient synthesis of imides using metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of N,N′-disubstituted anilines in the presence of 9-mesityl-10-methylacridinium [Acr+-Mes]BF4 as a photoredox catalyst and molecular oxygen as a green oxidant under visible light was developed. This photochemical approach offered operational simplicity, high atom economy with a low E-factor, and functional group

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。
• Metal-Free Oxidation/C(sp³)H Functionalization of Unactivated Alkynes Using Pyridine-<i>N</i>-Oxide as the External Oxidant
  作者：Dian-Feng Chen、Zhi-Yong Han、Yu-Ping He、Jie Yu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201205062

  日期：2012.12.3

  3‐Dihydroquinolin‐4(1H)‐ones are obtained in moderate to good yields (40–84 %, see scheme) in a metal‐free oxidation/C(sp3)H functionalization of unactivated aryl alkynes. 2,6‐Dichloropyridine‐N‐oxide is used as an external oxidant. In the reaction, a Brønsted acid, not a metal, plays a key role in the triple CC bond activation.

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。
• Borane Catalyzed Redox Isomerization of 2‐Amino Chalcones: Hydride Abstraction or Hydride Migration?
  作者：Rundong Zhou、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.202100883

  日期：2021.12.14

  The borane catalyzed redox isomerization of 2-amino chalocones was developed. Mechanistic investigations by kinetic, isotopic labelling, and competition experiments as well as computational studies corroborate the concerted [1,5] hydride shift as operative mechanism. The redox isomerization products are obtained in high yield and up to >95 : 5 diastereoselectivity.

  开发了硼烷催化的 2-氨基查耳酮的氧化还原异构化。通过动力学、同位素标记和竞争实验以及计算研究进行的机理研究证实了协同 [1,5] 氢化物转移是操作机制。氧化还原异构化产物以高产率和高达 >95:5 的非对映选择性获得。