3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-1H-[1,2,4]triazole | 157106-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 5-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)sulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 157106-32-6
• 化学式: C₈H₁₁N₅S
• 分子量: 209.275
• InChiKey: YMAYQCNZUICXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-1H-[1,2,4]triazole 、 N-<4,6-bis(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl>trimethylammonium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-(4,6-bis-dimethylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑硫基和异恶唑硫基-1H- [1,2,4]三唑及其叠氮基衍生物的合成及生长调节活性

  摘要：

  通过将3-（1 H- [1,2,4]三唑-3-基硫烷基）戊烷-2,4-二元与羟胺，肼，甲基哒嗪和芳基磺酰肼进行环缩合，使3-（3,5-二甲基-异恶唑-4-基硫烷基）-1 H- [1,2,4]三唑（2）和3-（3,5-二甲基-1-R-吡唑-4-基硫烷基）-1 H- [1，合成2,4]三唑（3a，3b，3c，3d）。在丙酮中加热受限的情况下，在嗪的季铵盐的作用下，它们形成一系列化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g。，4h），该分子同时包含三个不同的杂环。化合物的结构通过1 H和13 C NMR，MS和元素分析确认。研究了化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的植物生长调节活性。生物学测试的数据证明，这些化合物可能是寻找新的生长刺激剂所感兴趣的。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.514
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-[1,2,4]triazole-3-ylsulfanyl)-pentane-2,4-dione 、 甲基肼硫酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到3-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylsulfanyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑硫基和异恶唑硫基-1H- [1,2,4]三唑及其叠氮基衍生物的合成及生长调节活性

  摘要：

  通过将3-（1 H- [1,2,4]三唑-3-基硫烷基）戊烷-2,4-二元与羟胺，肼，甲基哒嗪和芳基磺酰肼进行环缩合，使3-（3,5-二甲基-异恶唑-4-基硫烷基）-1 H- [1,2,4]三唑（2）和3-（3,5-二甲基-1-R-吡唑-4-基硫烷基）-1 H- [1，合成2,4]三唑（3a，3b，3c，3d）。在丙酮中加热受限的情况下，在嗪的季铵盐的作用下，它们形成一系列化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g。，4h），该分子同时包含三个不同的杂环。化合物的结构通过1 H和13 C NMR，MS和元素分析确认。研究了化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的植物生长调节活性。生物学测试的数据证明，这些化合物可能是寻找新的生长刺激剂所感兴趣的。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.514

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Properties Assessment of Novel 2-S-, 4-, 5-Substituted and Bicyclic Derivatives of 6-Methylpyrimidine-4-ol
  作者：Aleksandr P. Yengoyan、Zhermen A. Azaryan、Vergush A. Pivazyan、Emma A. Ghazaryan、Rafael A. Tamazyan、Armen G. Ayvazyan

  DOI：10.2174/1570178616666190411110415

  日期：2020.1.7

  and 4-aminotriazolylpyrimidines were synthesized from the quaternary ammonium salt of pyrimidine and 4-chloro-substituted 2-thiomethyl-6-methylpyrimidine, respectively. The reaction of potassium salt of 1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-ole with ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate and subsequent treatment with thiourea led to 6-((4-hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin-5-yl)oxy)-2- methylpyridazin-3 (2H)-one

  通过可获得和有效的方法合成了一系列新颖的2-S-，4-，5-取代的和双环的6-甲基嘧啶-4-醇衍生物，包括分子中的吡唑，1,2,4-三唑和哒嗪部分。硫吡唑基衍生物获自2-巯基-6-甲基嘧啶-4-醇。分别由嘧啶和4-氯取代的2-硫代甲基-6-甲基嘧啶的季铵盐合成4-三唑基和4-氨基三唑基嘧啶。1-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-烯烃的钾盐与2-氯-3-氧代丁酸乙酯的反应，然后用硫脲处理，得到6-（（4-羟基-2-巯基） -6-甲基嘧啶-5-基）氧基）-2-甲基哒嗪-3（2H）-。后者与3-氯戊烷-2,4-二酮的反应产物进行杂环化，得到了嘧啶的目标双环衍生物。合成的化合物对植物生长显示出明显的刺激作用。与异生长素相比，它们的生长刺激活性在60-93％的范围内。