N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxythiobenzamide | 156085-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxythiobenzamide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 156085-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: DZHXXMPZHQWUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxythiobenzamide 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(p-hydroxyphenyl)-4,6-dihydroxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。23.多羟基化的2-苯基苯并噻唑的合成及其与染料木黄酮和槲皮素的细胞毒性和药理性质的比较。

  摘要：

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差

  DOI：

  10.1021/jm00037a020
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxybenzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的杂环类似物的合成及其抗肿瘤和血管舒张特性

  摘要：

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.059

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Dimethoxy Activated Benzothiazoles
  作者：David StC. Black、Mahiuddin Alamgir、Hao Jiang、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar

  DOI：10.3987/com-20-14333

  日期：——
• Synthesis of heterocycle-based analogs of resveratrol and their antitumor and vasorelaxing properties
  作者：Simone Bertini、Vincenzo Calderone、Isabella Carboni、Roberta Maffei、Alma Martelli、Adriano Martinelli、Filippo Minutolo、Mehdi Rajabi、Lara Testai、Tiziano Tuccinardi、Riccardo Ghidoni、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.059

  日期：2010.9

  New resveratrol (RES) analogs were developed by replacing the aromatic ‘core’ of our initial naphthalene-based RES analogs with pseudo-heterocyclic (salicylaldoxime) or heterocyclic (benzofuran, quinoline, and benzothiazole) scaffolds. The resulting analogs were tested for their antiproliferative and vasorelaxing effect, two typical properties shown by RES. Some of the new compounds confirmed strong

  通过用假杂环（水杨醛肟）或杂环（苯并呋喃，喹啉和苯并噻唑）支架取代我们最初的萘基RES类似物的芳族“核心”，开发了新的白藜芦醇（RES）类似物。测试了所得类似物的抗增殖和血管松弛作用，这是RES显示的两个典型特性。一些新化合物证实了很强的抗增殖活性，可与以前以最具活性的萘基类似物发现的抗坏血酸相媲美。特别地，3-（3,5-二羟基苯基）-7-羟基喹啉表现出最有效的抗增殖作用（IC 50  = 17.4μM）。在血管测定中，最高效力（pIC 50  = 4.92）和功效（E max 用2-（3，5-二羟基苯基）-6-羟基苯并噻唑获得＝（88.2％）。这些化合物的构象分析表明，对MDA-MB-231癌细胞的抗增殖活性可能与活性最高的化合物的共同空间分布有关，尤其是与三个酚基的空间排列有关。此外，血管松弛性质与通过静电分子电势（ESP）测得的电子性质具有良好的相关性。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差