3-deoxy-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 928306-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-deoxy-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3aS,5R,6S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 928306-69-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: LQKUTOGIPBJTPN-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l,l-puromycin

  摘要：

  L,L-puromycin, a diastercomer of the natural peptidyl nucleoside antibiotic puromycin, has been synthesized from i.-xylose in 13 steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.089
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose-3-ulose oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-deoxy-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l,l-puromycin

  摘要：

  L,L-puromycin, a diastercomer of the natural peptidyl nucleoside antibiotic puromycin, has been synthesized from i.-xylose in 13 steps. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.089

文献信息

• L-nucleosides as ligands to adenosine receptors
  申请人：Gumina Giuseppe

  公开号：US20070054875A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Disclosed herein are compounds having Formula I, which are non-natural L-adenosine analogs. Also disclosed are their methods of making. Still further, disclosed are the uses of the disclosed compounds to treat cardiovascular disease, ischemia related injuries, and neurodegenerative diseases.

  本文披露了具有I式的化合物，这些化合物是非天然的L-腺苷类似物。还披露了它们的制备方法。更进一步地，披露了使用所披露的化合物治疗心血管疾病、缺血相关损伤和神经退行性疾病的用途。
• Novel l-adenosine analogs as cardioprotective agents
  作者：Harinath Kasiganesan、Gary L. Wright、Maria Assunta Chiacchio、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.011

  日期：2009.7

  Two l-nucleosides, l-3′-amino-3′-deoxy-N6-dimethyladenosine (l-3′-ADMdA) 1, previously synthesized in our laboratory, and the novel l-3′-amino-3′-deoxy-N6-methyladenosine-5′-N-methyluronamide (l-3′-AM-MECA) 2 were evaluated in an ischemia/reperfusion model on Langendorff perfused mouse heart. l-3′-ADMdA 1 was found to enhance functional recovery from ischemia (32.2 ± 3.7 cm H2O/s % rate pressure product

  两个l -核苷，l -3'-AMino-3'- deoxy - N 6 -二甲基腺苷( l -3'-ADMdA) 1，先前在我们的实验室合成，以及新的l -3'-AMino-3'-脱氧ñ 6 -methyladenosine -5'- ñ -methyluronAMide（升-3'- AM-MECA）2在缺血/再灌注模型进行了评价上的Langendorff灌注小鼠心脏。发现l -3'-ADMdA 1可增强缺血的功能恢复 (32.2 ± 3.7 cm H 2O/s % 速率压力产品，与对照的 21.3 ± 1.4 和腺苷的 30.7 ± 3.4 相比，增加了缺血性挛缩的发生时间（14.5 ± 0.9 分钟，相比之下，对照的 10.5 ± 1.0 分钟和 13.6 ± 0.6 分钟（腺苷）与腺苷相当。与功能恢复数据一致，在1例中观察到梗塞面积减少（19.1 ± 8.4，相比之下，对照组为 40