苯甲基(2-cyanoethyl)氨基甲酸酯 | 18877-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲基(2-cyanoethyl)氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-<<(benzyloxy)carbonyl>amino>propionitrile
• 英文别名: 3-(Benzyloxycarbonylamino)propansaeurenitril；benzyl N-(2-cyanoethyl)carbamate；N-Cbz-3-aminopropionitrile；N-Z-3-aminopropionitrile；(2-cyano-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；β-Benzyloxycarbonylamino-propionitril
• CAS: 18877-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09909492
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KTPATXCSHZCTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲基(2-cyanoethyl)氨基甲酸酯 在 羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1,1-dimethylethyl 3-(S)-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-[[[1-amino-3-((phenylmethyloxycarbonyl)amino)propyl]imino]oxy]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  由Fmoc保护的天冬氨酸合成各种3-取代的含1,2,4-恶二唑的手性β3-和α-氨基酸。

  摘要：

  从Fmoc-（l或d）-Asp（OtBu）-OH和Fmoc-1-Asp合成了各种3-取代的含手性1,2,4-恶二唑的Fmoc-beta（3）-和-α-氨基酸-OtBu分别在三个步骤中进行（即，天冬氨酰衍生物与差异取代的a胺肟的缩合，1,2,4-恶二唑的形成以及叔丁酯的裂解）。这些化合物代表了一系列新的非天然氨基酸，可用于组合合成。已经开发出一种简单的方案来生成1,2,4-恶二唑环。实际上，常规方法导致Fmoc基团的裂解或需要较长的反应时间。我们发现乙酸钠在回流的乙醇/水（86摄氏度）中是促进Fmoc-氨基酰基a基肟转化为1,2,4-恶二唑的便捷有效的催化剂，并且该过程证明与Fmoc保护兼容。结果表明，可以制备这些化合物而对映体纯度没有明显损失。此外，用于从这些化合物上裂解Fmoc保护基的碱性条件没有诱导其手性中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0345953
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯甲基(2-cyanoethyl)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Constantinou-Kokotou, Violetta; Kokotos, George, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 599 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithio- und Thionester, 57. Mitt.: Synthese N-geschützter β- und γ-Aminosäuredithioester und -thionester
  作者：Andreas Brutsche、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933260505

  日期：——

  Thiolimidoesterhydrochloride 2 bzw. 3 übergeführt und mit H2S zu den N‐geschützten β‐Aminothionestern 4 bzw. β‐Amino‐dithioestern 5 sulfhydrolysiert. Die Amide 6 oder Thioamide 7 können zu den Iminiumsalzen 8/9 alkyliert und ebenfalls zu 4/5 sulfhydrolysiert werden. Auf dem zuerst genannten Weg wurden aus den N‐geschützten γ‐Aminonitrilen 11 auch die γ‐Aminothionester 14 und ‐dithioester 15 erhalten.

  根据Pinner的说法，N-保护的β-氨基腈1分别转化为亚胺酯和硫代酰亚胺酯盐酸盐2和3，并用H2S进行磺基水解，分别得到N-保护的β-氨基硫酮酯4和β-氨基二硫酯5。酰胺6或硫代酰胺7可被烷基化为亚胺盐8/9，也可硫水解为4/5。在第一个提到的路线中，γ-氨基硫酮酯 14 和二硫酯 15 也从 N-保护的 γ-氨基腈 11 中获得。
• Aminoalkyl derivatives of 2,4′-bithiazole-4-carboxylic acid, the intercalating part of bleomycin
  作者：Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1002/jhet.5570210310

  日期：1984.5

  The synthesis of three 2,4′-bithiazole derivatives related to the antibiotic antitumor bleomycin is reported. These compounds substituted by aminoalkyl chains on 2′ and/or 4-positions were prepared by the Hantzs synthesis between new thioamides and methyl 2-(2-bromoacetyl)thiazole-4-carboxylate and will be useful for the study of the intercalative moiety of bleomycin.

  报道了与抗生素抗肿瘤博来霉素有关的三种2,4'-联噻唑衍生物的合成。这些在2'和/或4位上被氨基烷基链取代的化合物是通过新硫代酰胺与2-（2-溴乙酰基）噻唑-4-羧酸甲酯之间的汉茨合成法制备的，可用于研究博来霉素。
• Investigation of Carboxylic Acid Isosteres and Prodrugs for Inhibition of the Human SIRT5 Lysine Deacylase Enzyme**
  作者：Nima Rajabi、Tobias N. Hansen、Alexander L. Nielsen、Huy T. Nguyen、Michael Bæk、Julie. E. Bolding、Oskar Ø. Bahlke、Sylvester E. G. Petersen、Christian R. O. Bartling、Kristian Strømgaard、Christian A. Olsen

  DOI：10.1002/anie.202115805

  日期：2022.5.23

  A SAR study of mechanism-based inhibitors of the sirtuin 5 (SIRT5) hydrolase, containing isosteres of an essential carboxylic acid moiety, furnished heterocycles with excellent potency and slow, tight-binding kinetics against the enzyme. Evaluation of selected compounds in cells revealed that transient masking of the heterocycle provided improved inhibitors with a high level of target engagement in

  一项基于机制的 sirtuin 5 (SIRT5) 水解酶抑制剂的 SAR 研究，包含必需羧酸部分的等排体，为杂环提供了优异的效力和对酶的缓慢、紧密结合的动力学。对细胞中选定化合物的评估表明，杂环的瞬时掩蔽提供了改进的抑制剂，在培养的细胞中具有高水平的靶标参与。
• Vigabatrin bioisoteres and related methods of use
  申请人：Silverman B. Richard

  公开号：US20070105924A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Compounds bioisoteric to vigabatrin and related methods of use.

  复合物对维加巴林具有生物隐秘性和相关使用方法。
• Thienopyrimidine derivatives
  申请人：Aska Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08293754B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  This invention provides thienopyrimidine derivatives of the formula, wherein R1 stands for hydrogen atom, an alkyl group or the like; R2 stands for a hydrogen atom, an alkyl or amino group or the like, R3 stands for an alkyl, alkenyl or alkylthio group or the like or a group Y—X—; or R2 and R3 may together form tetramethylene group; X standing for a direct bond or linking group such as CH2, CH(OH), S, O, NH; Y standing for a substituted or unsubstituted aromatic carbocycylic, aromatic heterocylic, cycloalkyl or saturated heterocyclic group or the like; Z stands for S or O, and n is 0 or an integer of 1 to 4, or salts thereof, which exhibit an inhibitory effect on PDE9, and are therefore useful for prevention or treatment of overactive bladder syndrome, pollakiuria, urinary incontinence, dysuria associated with prostatic hyperplasia, urolithiasis, Alzheimer's disease, chronic obstructive pulmonary disease, myocardial infarction, thrombosis, diabetes and the like.

  本发明提供了式子中的噻唑嘧啶衍生物，其中R1代表氢原子、烷基或类似物；R2代表氢原子、烷基或氨基基团或类似物，R3代表烷基、烯基或烷基硫基团或类似物或者Y—X—基团；或者R2和R3可以共同形成四亚甲基基团；X代表直接键或者连接基团例如CH2、CH（OH）、S、O、NH；Y代表取代或未取代的芳香环烷基、芳香杂环基、环烷基或饱和杂环基或类似物；Z代表S或O，n为0或1到4的整数，或其盐。这些衍生物具有对PDE9的抑制作用，因此可用于预防或治疗过度活跃膀胱综合症、尿频、尿失禁、与前列腺增生相关的排尿困难、泌尿结石、阿尔茨海默病、慢性阻塞性肺疾病、心肌梗死、血栓形成、糖尿病等疾病。

表征谱图