2-(N-(2(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)2-(2-(bis(tert-butoxy carbonyl)amino)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl-acetamido)acetic acid | 1108637-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(N-(2(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)2-(2-(bis(tert-butoxy carbonyl)amino)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl-acetamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1108637-55-3
• 化学式: C₃₆H₄₁N₇O₁₀
• 分子量: 731.762
• InChiKey: GEOXGNFCPMWVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Aeg-OtBu 在 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(N-(2(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)2-(2-(bis(tert-butoxy carbonyl)amino)-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl-acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  肽核酸单体：Fmoc / Boc单体的一种简便有效的合成方法

  摘要：

  描述了合成Fmoc / Boc保护的肽核酸单体的方便且经济有效的方法。为了消除在肽核酸固相合成期间，特别是胞嘧啶单体的溶解度问题，开发了Fmoc / Boc策略，这种溶解度问题是在使用商业化的Bhoc化学方法时发生的。

  DOI：

  10.1071/ch11471

文献信息

• A Practical and Efficient Approach to PNA Monomers Compatible with Fmoc-Mediated Solid-Phase Synthesis Protocols
  作者：Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Ivana Piredda、Mariolino Carta、Giammario Nieddu

  DOI：10.1002/ejoc.200800891

  日期：2008.12

  A straightforward synthesis of orthogonally protected PNA monomers is described. Protected aminoethylglycine (Aeg) monomers were efficiently prepared by reductive amination of N-Fmoc-glycinaldehyde with glycine methyl ester and the subsequent acylation of the free amine with N-bis-Boc-protected nucleobase acetic acids. The exocyclic amine group of the nucleobases, including the notoriously difficult-to-protect

  描述了正交保护的 PNA 单体的直接合成。受保护的氨基乙基甘氨酸 (Aeg) 单体通过 N-Fmoc-甘氨酸醛与甘氨酸甲酯的还原胺化和随后的游离胺与 N-双-Boc 保护的核碱基乙酸酰化来有效制备。核碱基的环外胺基团，包括众所周知的难以保护的鸟嘌呤核碱基，被双 Boc 氨基甲酸酯基团保护；这增加了核碱基在最常见有机溶剂中的溶解度。目前的协议允许在微观和宏观尺度上制备所有 Aeg 单体, 这避免或最大限度地减少了有毒试剂或溶剂的使用, 此外, 还使用了廉价的起始材料。