methyl 5-{[5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-nitrophenyl]amino}-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate | 929095-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-{[5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-nitrophenyl]amino}-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 3-[[(R)-alpha-Methyl-2-(trifluoromethyl)benzyl]oxy]-5-[2-nitro-5-(4-methoxybenzyloxy)anilino]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-[5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-nitroanilino]-3-[(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 929095-72-7
• 化学式: C₂₉H₂₅F₃N₂O₇S
• 分子量: 602.588
• InChiKey: LFHUHVGDBBOFBG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{[5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-nitrophenyl]amino}-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 5-{[2-amino-5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)phenyl]amino}-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design of potent thiophene inhibitors of polo-like kinase 1 with improved solubility and reduced protein binding

  摘要：

  A series of thiophene PLK1 inhibitors was optimized for increased solubility and reduced protein binding through the appendage of basic amine functionality. Interesting selectivity between PLK1 and PLK3 was also obtained through these modi. cations. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.094
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-nitrobenzene 、 (R)-5-氨基-3-(1-(2-(三氟甲基)苯基)乙氧基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl 5-{[5-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)-2-nitrophenyl]amino}-3-({(1R)-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  马球样激酶1的苯并咪唑噻吩抑制剂的区域选择性合成

  摘要：

  描述了新的1-（2-噻吩基）-苯并咪唑抑制剂的马球样激酶1的区域选择性合成。在过量的Cs 2 CO 3存在下，用Pd 2 dba 3和XANTPHOS催化的2-氨基噻吩衍生物对取代的2-碘或-溴硝基苯进行胺化，可得到良好的偶联产物收率。这些中间体的随后还原和环化提供了所需的苯并咪唑化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.077

文献信息

• Benzimidazole Thiophene Compounds
  申请人：Cheung Mui

  公开号：US20080214567A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides benzimidazole thiophene compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供苯并咪唑噻吩化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为药物代理的用途。
• Regioselective Process for Preparing Benzimidazole Thiophenes
  申请人：Hornberger Keith

  公开号：US20080249301A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention provides a process for preparing benzimidazole thiophene compounds of formula (I). Intermediates used in the process are also claimed.

  本发明提供了一种制备式(I)的苯并咪唑噻吩化合物的方法。该方法使用的中间体也被要求。
• REGIOSELECTIVE PROCESS FOR PREPARING BENZIMIDAZOLE THIOPHENES
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1924572A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS AS PLK INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1937671B1

  公开（公告）日：2009-12-16
• US7595330B2
  申请人：——

  公开号：US7595330B2

  公开（公告）日：2009-09-29