5-methyl-1,2-dihydrocyclobutapyridine | 82450-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,2-dihydrocyclobutapyridine
• 英文别名: 4-Methyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；4-methyl-3-azabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 82450-07-5
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: WZZHOZUKYYUPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-methyl-2-oxo-3-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-6-yl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-1,2-dihydrocyclobutapyridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.

  摘要：

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.519

文献信息

• KANEKO, CHIKARA;NAITO, TOSHIHIKO;MOMOSE, YU;FUJII, HARUE;NAKAYAMA, NAYOMI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 519-525
  作者：KANEKO, CHIKARA、NAITO, TOSHIHIKO、MOMOSE, YU、FUJII, HARUE、NAKAYAMA, NAYOMI+

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER COMPOUND HAVING CARBON CLUSTER STRUCTURE AND ORGANIC DEVICE USING SAME
  申请人：Tanaka Shin-Ya

  公开号：US20130270545A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  A polymer compound, is provided in which at least a part of repeating units has a group containing a carbon cluster structure. The polymer compound preferably one or more, more preferably two or more, units selected from an arylene unit, a heteroarylene unit and an aromatic amine unit, as repeating units.
• US9269905B2
  申请人：——

  公开号：US9269905B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• Cycloadditions in syntheses. VIII. Synthesis of 1,2-dihydrocyclobuta(c)-pyridine and -quinoline and their 3-substituted derivatives.
  作者：CHIKARA KANEKO、TOSHIHIKO NAITO、YU MOMOSE、HARUE FUJII、NAYOMI NAKAYAMA、IKUE KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.519

  日期：——

  1, 2-Dihydrocyclobuta [c] quinolin-3(4H)-one was synthesized from 4-methoxyquinolin-2(1H)-one according to our two-step procedure involving photoaddition of the latter to ethylene and subsequent elimination of methanol from the adduct. Chlorination of this compound with phosphoryl chloride afforded 3-chloro-1, 2-dihydrocyclobuta [c] quinoline. This 3-chloro derivative then afforded either the parent base (1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline) by reductive dechlorination, or a variety of 3-substituted derivatives by reaction with nucleophiles. In a similar manner, the corresponding 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridine and its 3-substituted derivatives were synthesized from 1, 2-dihydrocyclobuta [c] pyridin-3(4H)-one obtained from 4-methoxy- or -acetoxy-pyridin-2(1H)-one and ethylene. Suitable reaction conditions for nucleophilic substitution reactions of the 3-chlorofunction were determined for each 1, 2-dihydrocyclobuta [c]-quinoline or -pyridine derivative.

  1, 2-二氢环丁基[c]喹啉-3(4H)-酮是由4-甲氧基喹啉-2(1H)-酮根据我们的两步程序合成的，包括将后者光加成到乙烯上并随后从产物中消除甲醇加合物。该化合物用磷酰氯氯化，得到3-氯-1,2-二氢环丁基[c]喹啉。然后，该3-氯衍生物通过还原脱氯得到母体碱（1, 2-二氢环丁[c]-喹啉），或通过与亲核试剂反应得到各种3-取代衍生物。以类似的方式，由4-甲氧基-或-乙酰氧基得到的1, 2-二氢环丁[c]吡啶-3(4H)-酮合成相应的1, 2-二氢环丁[c]吡啶及其3-取代衍生物。 -吡啶-2(1H)-酮和乙烯。对于每种1, 2-二氢环丁[c]-喹啉或-吡啶衍生物，确定了3-氯官能团的亲核取代反应的合适反应条件。