N-methyl-N-methanesulfonylaminomethyl(2-carboxyethyl)phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-methanesulfonylaminomethyl(2-carboxyethyl)phosphinic acid
• 英文别名: 2-carboxyethyl-N-(methanesulfonyl)-N-methylaminomethylphosphinic acid；3-(Hydroxy{[methyl(methylsulfonyl)amino]methyl}phosphoryl)propanoic acid；3-[hydroxy-[[methyl(methylsulfonyl)amino]methyl]phosphoryl]propanoic acid
• 化学式: C₆H₁₄NO₆PS
• mdl: MFCD01305083
• 分子量: 259.22
• InChiKey: UAWXXHFKVIMFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl N-methyl-N-methanesulfonylaminomethyl[2-(trimethylsiloxycarbonyl)ethyl]phosphinate 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到N-methyl-N-methanesulfonylaminomethyl(2-carboxyethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  带有 P—C—N 片段的甲烷和苯磺酸的膦酰胺的合成

  摘要：

  详细阐述了新的含磷苯磺酰胺的制备合成程序。该合成涉及三价磷酸与高活性 N-甲基-N-氯甲基磺酰胺、带有 NH 和 NSi 基团的磷酸化甲胺以及甲烷和苯磺酰氯的反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-017-1825-5

文献信息

• Synthesis of new functionalized organophosphorus derivatives of methane- and 4-substituted benzenesulfonic acids with P-C-N moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21365

  日期：2017.3

  AbstractThe convenient methods of syntheses of new organophosphorus methane‐ and 4‐substituted benzenenesulfonylamides from the trivalent organophosphorus acid esters and reactive N‐chloromethyl N‐methyl methanesulfonylamide, phosphorylated methylamines with NH‐ and NSi moieties and methane‐ and 4‐substituted benzenesulfonyl chlorides were developed. The new types of functionalized organophosphorus derivatives of methane‐ and 4‐substituted benzenesulfonic acids with P–C–N moieties were afforded in good yields.
• PRO-OXIDANT ANTI-CANCER COMPOUNDS
  申请人：Ralph, Stephen John

  公开号：EP2063884B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• US8410056B2
  申请人：——

  公开号：US8410056B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• [EN] PRO-OXIDANT ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-CANCER PRO-OXYDANTS
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2008031171A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] This invention relates to anti-cancer compounds and to methods for treating or preventing cancer. In particular, the invention concerns pro-oxidant anti-cancer compounds, such as pro-oxidant forms of vitamin E, that selectively interact with complex II of the mitochondrial respiratory chain of cancerous cells, generate reactive oxygen species and induce apoptosis of those cells.
  [FR] Cette invention concerne des composés anti-cancer et des procédés pour traiter ou prévenir le cancer. En particulier, l'invention concerne des composés anti-cancer pro-oxydants, tels que des formes pro-oxydantes de la vitamine E, qui interagissent sélectivement avec le complexe II de la chaîne respiratoire mitochondriale des cellules cancéreuses, génèrent des espèces d'oxygène réactives et induisent l'apoptose de ces cellules.